(2Z)-3-ethyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal | 106140-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z)-3-ethyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2Z,4E)-3-ethyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 106140-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: OFUMMVFDMCIGFT-RBDUQRJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-ethyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E,6Z,8E)-7-ethyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.

  摘要：

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1391
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 在 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2Z)-3-ethyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.

  摘要：

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1391

文献信息

• Retinoids. 6. Preparation of alkyl- and trimethylsilyl-substituted retinoids via conjugate addition of cuprates to acetylenic esters
  作者：Ludger Ernst、Henning Hopf、Norbert Krause

  DOI：10.1021/jo00379a016

  日期：1987.2
• Groesbeek, M.; Steen, R. van der; Vliet, J. C. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 12, p. 427 - 436
  作者：Groesbeek, M.、Steen, R. van der、Vliet, J. C. van、Vertegaal, L. B. J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.
  作者：Akimori WADA、Yuki NOMOTO、Kenji TANO、Eriko YAMASHITA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.1391

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of a vinyl triflate intermediate and various alkenyl stananes afforded trisubstituted Z-olefins stereoselectively in high yields. These olefins were then converted to the corresponding 9Z-retinoic acids via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。