(1S,3R,7R,8S,11R)-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane | 98944-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,7R,8S,11R)-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
• 英文别名: (1S,3R,7R,8S,11R)-11-[(methylsulfonyl)oxy]-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.0^3,7]undecane；[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] methanesulfonate
• CAS: 98944-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆S
• 分子量: 279.314
• InChiKey: KKSZNFKLPXSZGZ-ANZWQOBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,3S,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,7R,8S,11R)-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045

文献信息

• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jo00225a045

  日期：1985.12