trans-ethyl 3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate | 412274-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-ethyl 3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-fluoro-phenyl)-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 412274-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: LOQUCVJPGYTPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-azido-3-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Madhusudhan; Reddy, M. Srinivasa; Reddy, Y. Narayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 978 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorocinnamate 在 MnIIICl−Me4TCPP 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以11.4%的产率得到trans-ethyl 3-(4-fluorophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四种金属卟啉骨架作为非均相催化剂进行选择性氧化和羟醛反应

  摘要：

  四种多孔金属卟啉骨架材料，[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（HCOO）2（Mn III -TCPP）]·5DMF·2H 2 O（1 ; H 6 TCPP =四（4-羧基苯基）卟啉，[（CH 3）2 NH 2 ] [Cd 2（HCOO）2（Mn III –TCPP）]·5DMF·3H 2 O（2），[Zn 2（HCOO）（Fe III（H 2 O）–TCPP ）]·3DMF·H 2 O（3）和[Cd 3（H 2 O）6（μ 2 -O）（铁III -HTCPP）2 ]·5DMF（4）通过加热M的混合物，合成III氯-H 4 TCPP（M = Mn和Fe）和M'（ DMF和乙酸的混合溶剂中的M'= Zn或Cd）硝酸盐。化合物1 - 3是从M'建立2（COO）4桨轮亚基桥接由M III -TCPP和甲酸盐配体，以形成其三维连接。甲酸盐柱与1和2中的M和M'阳离子异质连接，并在3中均匀地连接M'阳离子。该μ

  DOI：

  10.1021/ic3019502

文献信息

• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。
• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。
• Dioxirane chemistry. Part15. Rate studies on epoxidations by dimethyldioxirane
  作者：Robert W. Murray、Dawn L. Shiang

  DOI：10.1039/p29900000349

  日期：——

  The relative rates of epoxidation by dimethyldioxirane, (1), of a series of 4-substituted (E)-ethyl cinnamates have been studied. The data were treated with the Hammett linear free energy relationship and give ρ=–1.53 indicating an electrophilic O-atom transfer. Second-order rate coefficients were determined for the epoxidation of (E)-ethyl cinnamate by (1) at several temperatures and the Arrhenius

  已经研究了一系列的4-取代的（E）-乙基肉桂酸酯被二甲基二环氧乙烷（1）环氧化的相对速率。用Hammett线性自由能关系处理数据，得出ρ= -1.53​​，表明亲电O原子转移。（1）在几个温度下确定（E）-肉桂酸乙酯的环氧化反应的二级速率系数，并确定了Arrhenius因子，E a = 14.1 kcal mol –1，log（A / s –1）= 7.41 。
• Yttrium-Catalyzed Regioselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Esters and Amides
  作者：Chuan Wang、Hongqing Yao

  DOI：10.1055/a-2077-5084

  日期：2023.12

  Herein, an yttrium-catalyzed regioselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy esters and amides with amines as nucleophiles is presented. This method features high regiocontrol, an enantiospecific SN2 reaction pathway, a broad substrate scope, and mild reaction conditions, furnishing a wide range of α-hydroxy β-amino esters and amides in regioisomerically pure forms. Notably, the selective nucleophilic

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。
• Madhusudha; Om Reddy; Ramatham, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 957 - 963
  作者：Madhusudha、Om Reddy、Ramatham、Dubey

  DOI：——

  日期：——