2-(4-methyl-pent-3-enyl)-butane-1,4-diol | 91008-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methyl-pent-3-enyl)-butane-1,4-diol
• 英文别名: (+/-)-10-hydroxy-citronellol；Myrcendiol
• CAS: 91008-54-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: HGLXPWWNBCNHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-pent-3-enyl)-butane-1,4-diol 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 生成 ????diol-α-naphthylurethan
  参考文献：
  名称：

  萜烯的硼氢化反应I.二烯丙基硼烷对月桂烯的选择性硼氢化

  摘要：

  二亚甲基硼烷与月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）的反应选择性发生，以将硼原子置于1-位。用碱性过氧化氢氧化所得的有机硼烷，得到通过红外和核磁共振光谱鉴定的月桂烯醇（7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯-1-醇）。月桂烯醇与二亚氨基硼烷的进一步氢硼化，或月桂烯与试剂的二氢硼化，导致在3-亚甲基上的选择性反应。产物的氧化产生二醇7-甲基-3-羟甲基-6-辛烷-1-醇。因此，月桂烯的三个双键表现出经过的顺序攻击的倾向，RCH 2 CH 2 >RR'CCH 2 > - [R 2CCHR'，这是通过使用简单模型系统进行的竞争性实验得出的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80038-8
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 生成 2-(4-methyl-pent-3-enyl)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的硼氢化反应I.二烯丙基硼烷对月桂烯的选择性硼氢化

  摘要：

  二亚甲基硼烷与月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）的反应选择性发生，以将硼原子置于1-位。用碱性过氧化氢氧化所得的有机硼烷，得到通过红外和核磁共振光谱鉴定的月桂烯醇（7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯-1-醇）。月桂烯醇与二亚氨基硼烷的进一步氢硼化，或月桂烯与试剂的二氢硼化，导致在3-亚甲基上的选择性反应。产物的氧化产生二醇7-甲基-3-羟甲基-6-辛烷-1-醇。因此，月桂烯的三个双键表现出经过的顺序攻击的倾向，RCH 2 CH 2 >RR'CCH 2 > - [R 2CCHR'，这是通过使用简单模型系统进行的竞争性实验得出的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80038-8

文献信息

• Cookson, Richard C.; Liverton, Nigel J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1589 - 1596
  作者：Cookson, Richard C.、Liverton, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration of terpenes I. The selective hydroboration of myrcene with disiamylborane
  作者：Herbert C. Brown、K.P. Singh、Brian J. Garner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80038-8

  日期：1963.10

  6-octadiene) occurs selectively to place the boron atom at the 1-position. Oxidation of the resulting organoborane with alkaline hydrogen peroxide yields myrcenol (7-methyl-3-methylene-6-octen-1-ol) identified by infrared and nuclear magnetic resonance spectra. Further hydroboration of myrcenol with disiamylborane, or dihydroboration of myrcene with the reagent, results in selective reaction at the 3-methylene

  二亚甲基硼烷与月桂烯（7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯）的反应选择性发生，以将硼原子置于1-位。用碱性过氧化氢氧化所得的有机硼烷，得到通过红外和核磁共振光谱鉴定的月桂烯醇（7-甲基-3-亚甲基-6-辛烯-1-醇）。月桂烯醇与二亚氨基硼烷的进一步氢硼化，或月桂烯与试剂的二氢硼化，导致在3-亚甲基上的选择性反应。产物的氧化产生二醇7-甲基-3-羟甲基-6-辛烷-1-醇。因此，月桂烯的三个双键表现出经过的顺序攻击的倾向，RCH 2 CH 2 >RR'CCH 2 > - [R 2CCHR'，这是通过使用简单模型系统进行的竞争性实验得出的结果。