(1R,3R,5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane | 76740-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane；(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 76740-34-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HNESZEUAUXADTQ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)丁酸乙酯 在 Ra-Ni 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基甲氧基硼烷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (1R,3R,5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023

文献信息

• Synthesis of 4, 6-dialkyl-1,3-dioxins. Versatile intermidiates for the preparation of (E)-alkenones, anti,anti-1, 2, 3-triols and syn-1, 3-diols
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86663-0

  日期：1988.1

  The title compounds 4 are prepared from 4-alkyldioxins 2 via a metalation, alkylation sequence. The dialkyl dioxins 4 are thermally labile (providing enones) and undergo highly stereoselective hydroboration or hydrogenation reactions to provide anti, anti-1, 2, 3-triols and syn, 1, 3-diols, respectively. This methodology has been exploited in the synthesis of (±)-endo-1, 3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3

  标题化合物4由4-烷基二恶英2经金属化，烷基化顺序制备。二烷基二恶英4是热不稳定的（提供烯酮），并经历高度立体选择性的硼氢化或氢化反应以分别提供抗，抗-1、2、3-三醇和syn，1、3-二醇。该方法已被用于合成（±）-endo-1、3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• Optically active esters of 7-substituted 3,5-difunctionalized 6-heptenoic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0475627A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  An optically active ester of formula (I): wherein:    R is a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group or a substituted vinyl group;    Ar is a condensed aromatic group;    X¹ and Y¹ are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X¹ and Y¹ are attached; and    X² and Y² are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X² and Y² are attached, or an enantiomer thereof.

  化学式为（I）的光学活性酯，其中：R是取代或未取代的芳香基团，取代或未取代的杂环芳香基团或取代的乙烯基团；Ar是紧缩的芳香基团；X¹和Y¹不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X¹和Y¹连接的碳原子形成一个羰基基团；X²和Y²不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X²和Y²连接的碳原子形成一个羰基基团，或其对映异构体。
• On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：Dennis P. Curran、Timothy A. Heffner

  DOI：10.1021/jo00302a023

  日期：1990.7
• Stereospecific synthesis of exo- and endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]-nonane
  作者：Philip C.Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84843-1

  日期：1986.1
• Synthesis of endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo [3.3.1.] nonane
  作者：Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95737-x

  日期：1987.1