N-methyl-4-methoxy-9-acridone | 16584-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-methoxy-9-acridone
• 英文别名: 4-methoxy-10-methylacridine-9(10H)-one；4-methoxy-10-methylacridin-9(10H)-one；4-Methoxy-N-methylacridin-9-one；4-methoxy-10-methylacridin-9-one
• CAS: 16584-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NHTBSYLCXKTPTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  413.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-methoxy-9-acridone 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-hydroxy-10-methyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,215,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-methyl-4-methoxy-9-acridone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of N-Methylacridones

  摘要：

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol400371h

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-(Dimethylamino)aryl Ketones, Acridones, Acridinium Salts, and 1<i>H</i>-Indazoles by the Reaction of Hydrazones and Arynes
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo302378w

  日期：2012.12.21

  A novel, efficient route to biologically and pharmaceutically important o-(dimethylamino)aryl ketones, acridones, acridinium salts, and 1H-indazoles has been developed starting from readily available hydrazones of aldehydes and o-(trimethylsilyl)aryl triflates. The reaction proceeds through arynes under mild conditions, tolerates a wide range of functional groups, and provides the final products in

  已经从容易获得的醛腙和邻（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯开始，开发了一种新的、有效的生物和药学上重要的邻（二甲基氨基）芳基酮、吖啶酮、吖啶盐和 1 H-吲唑的途径。该反应在温和条件下通过芳烃进行，可耐受范围广泛的官能团，并以良好至极好的收率提供最终产物。
• Visible-Light-Induced Aerobic Oxidation of Benzylic C(sp3)–H of Alkylarenes Promoted by DDQ, tert-Butyl Nitrite, and Acetic Acid
  作者：Zhenlu Shen、Decheng Pan、Yiqing Wang、Meichao Li、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610678

  日期：2019.1

  photocatalytic aerobic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds proceeded in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, tert-butyl nitrite, and acetic acid. Advantages of this aerobic oxidation method include its relatively mild conditions, the use of visible-light irradiation instead of conventional thermal methods, the use of a low catalyst loading, and the ability to oxidize a range of alkyl­arenes

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。
• 一种吖啶酮类化合物的光催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109336813B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种吖啶酮类化合物的光催化氧化合成方法，以9,10‑二氢吖啶类化合物为反应底物，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以醋酸为反应助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在1,2‑二氯乙烷溶剂中，常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的吖啶酮类化合物。本发明所述的合成方法以光照反应替代了传统的加热反应，可节约能源；不使用过渡金属催化剂；在优化的条件下，产物收率高。
• Synthesis of 10-Methylacridin-9(10<i>H</i>)-ones through Cu-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp²)-H Amination of 2-(Methylamino)benzophenones
  作者：Jinbo Huang、Congqing Wan、Ming-Fang Xu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201201748

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of a diverse set of 10-methylacridin-9(10H)-ones from 2-(methylamino)benzophenones has been developed. The reaction proceeds though Cu-catalyzed intramolecular aromatic C–H amination by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields. In addition, 2-allylamino- and 2-(benzylamino)benzophenones as well as unprotected substrates can also

  已开发出一种从 2-(甲基氨基) 二苯甲酮中高效合成多种 10-methylacridin-9(10H)-ones 的方法。该反应通过使用 O2 作为唯一氧化剂通过 Cu 催化的分子内芳族 C-H 胺化进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。此外，2-烯丙基氨基-和2-（苄基氨基）二苯甲酮以及未受保护的底物也可以进行C-H胺化反应，从而顺利地生成相应的环化产物。初步的机理研究表明，C-H 活化涉及限速步骤。
• Reaction of 4-Hydroxyacridin-9(10H)-one and 4-Hydroxyacridine-9(10H)-thione with α,ω-Alkyl Dibromides
  作者：Jean-Pierre Galy、Anne-Marie Galy、Alain Vichet、José Elguero

  DOI：10.1007/pl00010131

  日期：1998.11