(S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide | 1015422-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,5-dimethyl-2-propan-2-ylhex-4-enamide
• CAS: 1015422-21-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: WCUWBYSLBJBNEV-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide 在 lithium aminotrihydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以92%的产率得到(S)-2-isopropyl-5-methylhex-4-enoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851