(3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-{[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl}-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one | 325740-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-{[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl}-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 325740-67-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: VDTZQPHQAISVEI-FKEBYFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-{[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl}-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one 在 2-羟基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 15-crown-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,7S)-5-Azido-4-hydroxy-2-isopropyl-7-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzyl]-8-methyl-nonanoic acid (2-carbamoyl-2-methyl-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-3-N-dimethylbutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基醋酸铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-{[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl}-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂CGP60536B的融合合成

  摘要：

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01760-3

文献信息

• A Total Synthesis of Aliskiren
  作者：Gyeok Nam、Soo Y. Ko

  DOI：10.1002/hlca.201200425

  日期：2012.10

  A total synthesis of aliskiren (20) was accomplished. A key in our synthesis was to use the symmetric trans‐cisoid‐trans‐bis‐lactone 1 as a precursor. It was expediently prepared by three different routes (Scheme 2). Appending the end groups and functional group transformations completed the synthesis (Scheme 3).

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。
• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。
• A convergent synthesis of the renin inhibitor CGP60536B
  作者：David A Sandham、Roger J Taylor、John S Carey、Alexander Fässler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01760-3

  日期：2000.12

  Pseudoephedrine serves as a dual purpose chiral auxiliary and protecting group in the synthesis of the novel orally active renin inhibitor CGP60536B.

  伪麻黄碱在新型口服活性肾素抑制剂CGP60536B的合成中作为双重手性辅助和保护基。