3,4-二乙氧基硝基苯 | 4992-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二乙氧基硝基苯
• 中文别名: 1,2-二乙氧基-4-硝基苯
• 英文名称: 1,2-diethoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 4992-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00186132
• 分子量: 211.218
• InChiKey: DTYUTSMRCQYVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  328.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质
3,4-二乙氧基硝基苯纯品为淡黄色针状结晶，熔点72～73℃，不溶于水，能溶解于一般有机溶剂。

用途
3,4-二乙氧基硝基苯是杀菌剂乙霉威的中间体。

生产方法
其制备方法如下：将邻二乙氧基苯与溶剂乙酸加入搪瓷釜中，启动搅拌器，并向反应釜夹套通入冷冻盐水，使温度降至约0℃。随后，在控制反应温度不超过15℃的情况下，滴加65%硝酸，反应30分钟后加入适量水分以析晶。过滤后用水洗涤至中性，最后干燥得到淡黄色晶体粉末即为产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙氧基硝基苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3,4-diethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Wisinger, Monatshefte fur Chemie, 1900, vol. 21, p. 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-二乙氧基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Wisinger, Monatshefte fur Chemie, 1900, vol. 21, p. 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氢溴酸 、 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 3,4-二乙氧基硝基苯 、 正己烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-amino-3-bromo-4.5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors, preparation and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及新型苯二氮平衍生物及其在治疗领域中的应用，特别是用于治疗涉及环核苷酸磷酸二酯酶活性的病理学。本发明还涉及其制备方法和新的合成中间体。发明化合物更特别地对应于一般式(I)：

  公开号：

  US07250410B2

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Highly Efficient Catalytic Nitration of Phenolic Compounds by Nitric Acid with a Recoverable and Reusable Zr or Hf Oxychloride Complex and KSF
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui、Wan-Po Yin

  DOI：10.1002/ejoc.200400921

  日期：2005.6

  Phenolic compounds can be nitrated with 60% nitric acid (1.2 equiv.) in the presence of catalytic amounts of a Zr or Hf oxychloride complex and montmorillonite KSF to give the corresponding nitrated products in good yields in a heterogeneous catalytic system. The co-catalyst and montmorillonite can be easily recovered and reused in the next batch of nitration. This is a practical process for the nitration

  在催化量的 Zr 或 Hf 氧氯化物配合物和蒙脱石 KSF 存在下，酚类化合物可以用 60% 的硝酸（1.2 当量）硝化，在多相催化系统中以良好的产率得到相应的硝化产物。助催化剂和蒙脱石可以很容易地回收并在下一批硝化中重复使用。这是一种以清洁方式硝化酚类化合物的实用工艺。C Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Nitration of phenolic compounds by metal-modified montmorillonite KSF
  作者：Wan-Po Yin、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.027

  日期：2005.11

  The nitration of phenolic compounds with 60% nitric acid (1.2 equiv) has been carried out in the presence of metal-modified montmorillonite KSF, prepared from different metals (V, Mo, W; Sc, La, Yb, Eu, In, Bi, Ti, Zr, Hf) and KSF or nitric acid treated HKSF, as catalysts. These catalysts showed good stabilities and high catalytic activities in nitration process. In addition, these catalysts can be

  酚类化合物与60％硝酸（1.2当量）的硝化反应是在金属改性的蒙脱土KSF的存在下进行的，该蒙脱土KSF由不同的金属（V，Mo，W，Sc，La，Yb，Eu，In，Bi， ，Ti，Zr，Hf）和KSF或硝酸处理的HKSF作为催化剂。这些催化剂在硝化过程中表现出良好的稳定性和较高的催化活性。另外，这些催化剂可以容易地回收并在硝化中重复使用多次。该方法是清洁合成硝化酚类化合物的一种生态安全且对环境有益的方法。
• Acid-Free Copper-Catalyzed Electrophilic Nitration of Electron-Rich Arenes with Guanidine Nitrate
  作者：Wen-Pei Li、Guo Cheng、Si-Yuan Li、Cheng-Zhou Lin、Xiao-Yu Guan、De-Xian Bing、Jing Cao、Di Zhu、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03020

  日期：2022.3.4

  A practical copper-catalyzed nitration of electron-rich arenes with trimethylsilyl chloride and guanidine nitrate is reported. A variety of nitrated products were generated in moderate to excellent yields (32–99%) at ambient temperature under acid-free, open-flask, and operationally simple conditions.

  报道了一种实用的铜催化富电子芳烃与三甲基氯硅烷和硝酸胍的硝化反应。在无酸、开瓶和操作简单的条件下，在环境温度下以中等至优异的产率 (32–99%) 生成各种硝化产物。
• [EN] INDOLE DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'INDOLE ET SON APPLICATION MÉDICALE<br/>[ZH] 吲哚衍生物及其在医药上的应用
  申请人：BEIJING YUEZHIKANGTAI BIOMEDICINES CO LTD

  公开号：WO2020057403A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  公开了通式(I)所示的化合物、制备方法以及含有该化合物的药物组合物，及其用作血管内皮生长因子受体激酶抑制剂的用途，特别是用于治疗与血管内皮生长因子受体激酶功能失调相关的疾病如癌症的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。