2-乙氧基-4-氨基苯酚 | 55483-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙氧基-4-氨基苯酚
• 英文名称: 3-ethoxy-4-hydroxyaniline
• 英文别名: 4-Amino-2-ethoxyphenol
• CAS: 55483-70-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: VCYQNCHWCSKOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  316.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-氨基苯酚 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 癸氧喹酯
  参考文献：
  名称：

  一种癸氧喹酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种癸氧喹酯的合成方法，属于制药工程技术领域，所述的方法为以邻羟基苯乙醚为原料，经偶合、还原、缩合、醚化、环合等过程制得癸氧喹酯，本发明还原过程采用环境友好的水合肼作为还原剂还原偶氮化合物引进氨基，选择性好、绿色环保，有利于减少环境污染问题；在环合过程采用BTC作环化试剂，条件温和，降低了对设备的要求，成本降低。

  公开号：

  CN107382855B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基儿茶酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-乙氧基-4-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Fungicide Diethofencarb in Grape (Vitis vinifera L.):  Definitive Identification of Thiolactic Acid Conjugated Metabolites

  摘要：

  The metabolic fate of diethofencarb (isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate) separately labeled with C-14 at the phenyl ring and 2-position of the isopropyl moiety was studied in grape (Vitis vinifera L.). The acetonitrile solution of C-14-diethofencarb at a rate of 500 g a.i. ha(-1) was once applied topically to fruits or leaves at the maturity stage of fruits (PHI 35 days), and the plants were grown in the greenhouse until harvest. In the grape plants, diethofencarb was scarcely translocated to the untreated portion and was degraded more in the fruit as compared to the leaf. For the fruit, diethofencarb primary underwent O-deethylation at the 4-position of the phenyl ring to form the phenolic derivative, isopropyl 3-ethoxy-4-hydroxycarbanilate (0.9% of the total radioactive residue, TRR). This metabolite was successively transformed via conjugation with glucose at the phenolic hydroxy group (8.1-18.1% TRR) or with thiolactic acid at the 5-position of the phenyl ring (1.5-1.7% TRR). The thiolactic acid conjugate was further metabolized mainly to two different types of glucose conjugates at the 4-position of the phenyl ring (8.7-13.5% TRR) and the hydroxy group in the thiolactic acid moiety (6.4-7.3% TRR), as evidenced by H-1 NMR and atmospheric pressure chemical ionization-liquid chromatography-mass spectrometry together with cochromatographies with synthetic standards.

  DOI：

  10.1021/jf034367+

文献信息

• 一种癸氧喹酯的制备方法
  申请人：周口师范学院

  公开号：CN105254560B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种癸氧喹酯的制备方法，以工业化的邻羟基苯乙醚为起始原料，经过重氮化偶合、保险粉还原、缩合、醚化、超强固体酸SO42‑/Fe2O3和硫酸氢钠关环得到质量较好的产品，本产品合成路线部分中间体不需纯化，所用溶剂单一，减少了中间体的后处理以及有机溶剂的使用，降低了成本，整个工艺路线短，不需要极高温或强腐蚀液体酸，对设备要求低，操作简便，生产周期短，产生的三废少，产品收率高，质量好，适合工业化生产。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Quinoline Carboxylate Derivatives with Methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate Moiety
  作者：Yuan Liu、Ya-Biao Weng、Zhao-Bing Chen、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14806

  日期：——

  A series of novel quinoline carboxylate derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy) acrylate group were designed and synthesized as anticoccidial medicines. The structures were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra. The biological activities were primarily evaluated according to the anticoccidial index method. The results indicated that these compounds (7c, 7d, 7e, 7g) exhibited anticoccidial activities against Eimeria tenella. In particular, the anticoccidial index of 6-decyloxy-7-ethoxy-4-6-[2-(2-methoxy-1-methoxycarbonyl-vinyl)phenoxy]pyrimidin-4-yloxy}-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (7e) was 168.7, which indicated that the compound has a good anticoccidial activity.

  设计并合成了一系列具有甲基(E)-2-(3-甲氧基)丙烯酸酯基团的新型喹啉羧酸衍生物作为抗球虫药物。通过1H NMR、IR和HR-MS光谱确认了其结构。根据抗球虫指数方法初步评估了生物活性。结果表明，这些化合物（7c、7d、7e、7g）对柔嫩艾美耳球虫具有抗球虫活性。特别是，6-癸氧基-7-乙氧基-4-6-[2-(2-甲氧基-1-甲氧羰基-乙烯基)苯氧基]嘧啶-4-氧基}-喹啉-3-羧酸乙酯（7e）的抗球虫指数为168.7，表明该化合物具有良好的抗球虫活性。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of ethyl 6-substitutedbenzyloxy-7-alkoxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylates
  作者：Yan Zou、Chun-Rong Yan、Ya-Biao Weng、Juan Li、Kai-Qun Wu、Yu-Liang Wang、Yu-Zhong Wang

  DOI：10.3184/030823409x439726

  日期：2009.4

  4-nitro-2-alkoxyphenol. Their structures have been characterised by 1H NMR, HRMS and IR spectra. Anticoccidial activities of these compounds were evaluated according to the ACI (the anticoccidial index) method. The results indicated that three of the tested compounds exhibited anticoccidial activities against Eimeria tenella in chicken feed with a dose of 27 mg/kg.

  以4-硝基-2-烷氧基苯酚为原料设计并合成了一系列新型的6-取代苄氧基-7-烷氧基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。它们的结构已通过 1H NMR、HRMS 和 IR 光谱表征。根据ACI（抗球虫指数）方法评价这些化合物的抗球虫活性。结果表明，三种受试化合物对鸡饲料中的艾美球虫表现出抗球虫活性，剂量为 27 mg/kg。
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des 6 ou 7-monohydroxyindoles à pH acide et compositions
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0446132A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur ces fibres une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un coupleur indolique, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C₁-C₄; R₂ et R₃, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical carboxyle ou un radical alcoxycarbonyle; X désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur en C₁-C₄, un radical alcoxy en C₁-C₁₈, un atome d'halogène, un radical acyloxy en C₂-C₂₀, un groupement acétylamino; le groupement OH occupant les positions 6 ou 7 du cycle aromatique; ainsi que les sels de ces composés;    un précurseur de colorant d'oxydation;    un agent oxydant;    le pH de la composition appliqué sur les fibres étant inférieur à 7.

  用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，含有至少一种与式......对应的吲哚偶联剂的组合物： 其中 R₁ 表示氢原子或 C₁-C₄ 烷基；R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，表示氢原子、C₁-C₄ 低级烷基、羧基或烷氧基羰基；X 表示氢原子、C₁-C₄低级烷基、C₁-C₁₈烷氧基、卤素原子、C₂-C₂₀酰氧基或乙酰氨基；OH 基占据芳香环的第 6 或 7 位；以及这些化合物的盐； 氧化染料前体； 氧化剂； 用于纤维的组合物的 pH 值小于 7。
• Optically anisotropic layer, method for producing the optically anisotropic layer, a laminate, polarizing plate, display device, liquid crystal compound, method for producing the liquid crystal compound, and carboxylic acid compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11072741B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  An optically anisotropic layer is formed by a liquid crystal compound represented by General Formula 1, in which the long axes of the molecules are oriented. wherein L1 and L2 independently represent a linking group having a carbonyl group; F1 and F2 independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom; n and m independently represent an integer from 0 to 4; a and b independently represent an integer from 1 to 4; T1 and T2 independently represent a spacer portion including a straight chain or branched alkylene or alkylene oxide group having 2 to 20 carbon atoms; and Ar represents a divalent group having at least one aromatic ring selected from a group consisting of aromatic hydrocarbon rings and aromatic heterocycles, the number of Π electrons in the Ar group being 8 or greater.

  光学各向异性层是由通式 1 所表示的液晶化合物形成的，其中分子的长轴是定向的。 其中 L1 和 L2 分别代表具有羰基的连接基团；F1 和 F2 分别代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基或卤素原子；n 和 m 分别代表 0 至 4 的整数；a 和 b 分别代表 1 至 4 的整数；T1 和 T2 独立地代表包括具有 2 至 20 个碳原子的直链或支链亚烷基或氧化亚烷基的间隔部分；以及 Ar 代表具有至少一个芳香环的二价基团，该芳香环选自由芳香烃环和芳香杂环组成的组，Ar 基团中的Π 电子数为 8 或更多。