1,2-二乙氧基-4,5-二硝基苯 | 40294-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二乙氧基-4,5-二硝基苯
• 英文名称: 1,2-diethoxy-4,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-diethoxy-4,5-dinitro-benzene；4.5-Dinitro-brenzcatechin-diaethylaether；1,2-Diaethoxy-4,5-dinitro-benzol；1,2-dinitro-4,5-diethoxybenzene；1,2-Diethoxy-4,5-dinitrobenzol
• CAS: 40294-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• mdl: MFCD01995255
• 分子量: 256.215
• InChiKey: YLZQXWYRDKWMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  424.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二乙氧基-4,5-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,7-diethoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Acetoxylation of 6,7-dialkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (Qxs) using fuming nitric acid in acetic acid: A facile synthesis of 5-acyloxy-6,7-dialkoxy QXs

  摘要：

  Treatment of 6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 3 with fuming nitric acid in acetic acid at 25 degrees C resulted in an acetoxylation reaction, giving 5-acetoxy-6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 4 in moderate yields. A mechanism involving ipso attack of nitronium ion as the first step is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01562-v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙氧基硝基苯 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2-二乙氧基-4,5-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Budesinsky,Z.; Valenta,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2527 - 2539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Capsule formation in novel cadmium cluster metallocavitands
  作者：Peter D. Frischmann、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/b710809e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new heptanuclear cadmium cluster complex formed within a Schiff basemacrocycle and study its surprising dimerization in the solid-state and solution to form capsules.

  我们报道了一种新型的七核镉簇合物在席夫碱大环内的合成与表征，并研究了其在固态和溶液中令人惊讶的二聚作用，形成了胶囊结构。
• Benzimidazoles, their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0251536A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  There are described compounds of formula I,     in which R₁ to R₈ have a variety of significances, including alkoxy, hydrogen, alkyl,     n is 0 or l,     R₁₁ is hydrogen, phenyl, alkenyl, or alkyl optionally substituted by phenyl,     R₉ and R₁₀ have a variety of significances, including cycloalkyl, alkyl, or may form a ring with the nitrogen atom to which they are attached,     and certain provisos. Processes for making the compounds and pharmaceutical formulations containing them, eg for the treatment of conditions including excess gastric acidd secretion, are also described.

  描述了一种具有I式化合物的化合物，其中R₁至R₈具有各种含义，包括烷氧基、氢、烷基，n为0或1，R₁₁为氢、苯基、烯基或烷基，可选择地被苯基取代，R₉和R₁₀具有各种含义，包括环烷基、烷基，或者可以与它们连接的氮原子形成环，并附有某些条款。还描述了制备这些化合物和含有它们的制药配方的方法，例如用于治疗包括胃酸过多分泌在内的疾病。
• Regioselective synthesis of the 4,5-dialkoxy-2-nitroanilines bearing two different alkoxy substituents
  作者：Jarosław Grolik、Paweł Ręka、Magdalena Gorczyca、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153830

  日期：2022.6

  chemoselective synthesis of 4,5-dialkoxy-2-nitroanilines substituted with two alkoxys at C-4 and C-5. Here we show the optimization protocol of the transetherification reaction used to synthesize 20 new compounds with good to excellent yields (50–92%). We describe a simple and efficient one-step procedure that can be applied to obtain a significant number of pharmacologically active compounds, including

  本文报道了在 C-4 和 C-5 上被两个烷氧基取代的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性和化学选择性合成。在这里，我们展示了用于合成 20 种具有良好至优异产率 (50–92%) 的新化合物的醚交换反应的优化方案。我们描述了一种简单而有效的一步程序，可用于获得大量药理活性化合物，包括抗疟药伯氨喹类似物。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Noncooperative guest binding by metal-free [2 + 2] Schiff-base macrocycles
  作者：Mohammad T. Chaudhry、Brian O. Patrick、Shigehisa Akine、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/d2ob01511k

  日期：——

  Soluble [2 + 2] Schiff-base macrocycles were synthesized, characterized by single-crystal X-ray diffraction, and investigated for their ability to bind alkali metal cations.

  可溶性[2 + 2]席夫碱大环分子已被合成，并通过单晶X射线衍射进行表征，研究其与碱金属阳离子结合的能力。