ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1431465-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1431465-12-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RYKGEYHUWHSQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-ethyl-2,2-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。

  公开号：

  WO2013058809A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-ethyl-1-cyclohexanecarboxylate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl 1-ethyl-3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。

  公开号：

  WO2013058809A1

文献信息

• Solvent- and temperature-controlled inversion of π-facial selectivity in the 1,2-cycloaddition of singlet oxygen to hydroxyphenyl-substituted cyclohexadihydrofurans
  作者：Nobuko Watanabe、Kiriko Hiragaki、Kunihiko Tsurumi、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.038

  日期：2017.4

  3-hydroxyphenyl-substituted dihydrofurans fused with a cyclohexane 1a−c exclusively gave the corresponding syn/anti-stereoisomeric mixtures of dioxetanes 2a−c. The syn/anti-π-facial selectivity in the 1,2-cycloaddition of singlet oxygen (1O2) was found to be remarkably sensitive to the solvent as well as the reaction temperature. In fact, the solvent effect was so conspicuous that inversion of the syn/anti-π-facial selectivity

  将3-羟基苯基取代的二氢呋喃与环己烷1a - c熔融进行单线加氧，仅得到相应的二氧杂环丁烷2a - c的正/反立体异构混合物。发现在单线态氧（1 O 2）的1，2-环加成中的顺/反-π表面选择性对溶剂以及反应温度非常敏感。实际上，溶剂的作用是如此明显，以至于syn / anti的反转在不同的溶剂如氯仿和甲苯中观察到-π表面选择性。LSER（线性溶剂能关系）分析表明，路易斯酸度/碱度和HBD（氢键供体）/ HBA（氢键受体）能力以及溶剂的双极性/极化率在此变化中起重要作用在顺/反-π面部选择性。对单线态加氧的温度依赖性的研究表明，从1 O 2到1的顺式/反-π-面部选择性1,2-环加成反应是构象（熵）控制的过程。
• US20140256782A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bikam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2768307B1

  公开（公告）日：2020-03-18
• US9499464B2
  申请人：——

  公开号：US9499464B2

  公开（公告）日：2016-11-22