(R)-(Z)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butene | 17488-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(Z)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: (R)-(Z)-4-phenyl-but-3-en-2-ol；(2R,3Z)-4-phenylbut-3-en-2-ol；(R,Z)-4-phenylbut-3-en-2-ol；(Z,2R)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 17488-65-2；31915-95-4；32271-52-6；36004-04-3；62413-47-2；76946-09-3；81176-43-4；84519-62-0；104974-60-9；123536-30-1；140461-14-9；92075-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-UFGYOYAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41℃
• 沸点：
  269℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  122℃ (760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.04

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料：2.0 mg/kg
• 糖果：0.03～20 mg/kg
• 冷饮、焙烤制品：20.0 mg/kg

适量为限 (FDA，§172．515，2001)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

4-苯基-3-丁烯-2-醇：

• 允许使用的食品：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：按照GB 2760中的规定执行
• 最大允许残留量（g/kg）：按照GB 2760中的规定执行

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(Z)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistry in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of optically active (E)- and (Z)-allyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a025
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-butyn-2-yl acetate 在 喹啉 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R)-(Z)-3-hydroxy-1-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。
• Synthesis of <scp>Planar‐Chiral</scp> [2.2]<scp>Paracyclophane‐Based Oxazole‐Pyrimidine</scp> Ligands and Application in <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> 1,<scp>2‐Reduction</scp> of α,<scp>β‐Unsaturated</scp> Ketones
  作者：Juan Wang、Qing‐Xian Xie、Xiang Li、Chang‐Bin Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300575

  日期：2024.4

  structure and large steric hindrance performed successfully in nickel-catalyzed asymmetric 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones, affording the chiral allylic alcohols with up to 99% yield and 99% ee. Meanwhile, this reduction reaction could be conducted on gram-scale without loss of activity and enantioselectivity, and the chiral ligand could be conveniently recovered with high yield.

  平面手性配体作为一类独特且重要的配体在不对称催化中得到了广泛的应用。其中，手性[2.2]对环芳烷已成为一种特殊类型的平面手性框架，并由于其结构稳定性而被用作重要的工具箱。在此，我们设计并合成了[2.2]对环芳烷衍生的恶唑嘧啶配体（缩写为PYMCOX）。这些性质稳定、结构刚性和位阻大的N , N-配体成功地进行了镍催化的α,β-不饱和酮的不对称1,2-还原反应，得到了手性烯丙醇，收率高达99%，产率高达99% ee。同时，该还原反应可以在克级水平上进行，而不损失活性和对映选择性，并且可以方便地高收率地回收手性配体。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Yuhua Zhang、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/jo202220x

  日期：2012.2.17

  Kinetic resolution of racemic alcohols has been traditionally achieved via enzymatic enantioselective esterification and ester hydrolysis. However, there has long been considerable interest in devising nonenzymatic alternative methods for this transformation. Amidine-based catalysts (ABCs), a new class of enantioselective acyl transfer catalysts developed in our group, have demonstrated, inter alia, high efficacy in the kinetic resolution of benzylic, allylic, and propargylic secondary alcohols and 2-substituted cycloalkanols, and thus provide a viable alternative to enzymes.
• HAYASHI, TAMIO;YAMAMOTO, AKIHIRO;HAGIHARA, TOSHIYA, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 5, 723-727
  作者：HAYASHI, TAMIO、YAMAMOTO, AKIHIRO、HAGIHARA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, TAMIO;OKAMOTO, YASUO;KABETA, KEIJI;HAGIHARA, TOSHIYA;KUMADA, MAK+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4224-4226
  作者：HAYASHI, TAMIO、OKAMOTO, YASUO、KABETA, KEIJI、HAGIHARA, TOSHIYA、KUMADA, MAK+

  DOI：——

  日期：——