4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 937-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-3-buten-2-one；cis-4-phenyl-3-buten-2-one；cis-4-phenylbut-3-en-2-one；cis-Benzylideneacetone
• CAS: 937-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: BWHOZHOGCMHOBV-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1261

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到苄叉丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的顺式-芳基烯烃的异构化反应方便地制备反式-芳基烯烃。

  摘要：

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。

  DOI：

  10.1021/jo015880u
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 生成 4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  关于顺式，反式异构体4-苯基丁烯-（3）-一-（2）和3-苯基丙烯基-（2）-ale-（1）

  摘要：

  将顺式-4-苯基-丁烯-（3）-一-（2）和顺式-3-苯基-丙烯-（2）-a1-（1）与已知的相应反式化合物进行了比较。两种顺式化合物的沸点比反式化合物低12和15°。它们对酸也非常敏感。顺式-4-苯基丁烯-（3）-一-（2）具有抗碱性。两种顺式和反式产物的特征在于半咔唑酮，苯基-半咔唑酮和红外光谱。顺式4-苯基-丁烯-（3）-一-（2）给出了苯基半氨基叠氮基-苯基半氨基脲，而3-苯基-丙烯基-（2）-al-（1）给出了简单的苯基半氨基脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380130

文献信息

• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• Selective Hydrogenation of Functionalized Alkynes to (<i>E</i>)-Alkenes, Using Ordered Alloys as Catalysts
  作者：Shinya Furukawa、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02953

  日期：2016.3.4

  Pd3Pb acts as a highly selective alkyne semihydrogenation catalyst that is greatly superior to the conventional Lindlar catalyst. Density functional theory (DFT) calculations demonstrate an ideal adsorption property of Pd3Pb, where the surface holds alkynes while releasing alkenes. A tandem catalytic system that is comprised of Pd3Pb/SiO2 for alkyne semihydrogenation and RhSb/SiO2 for alkene isomerization

  金属间化合物Pd 3 Pb用作高度选择性的炔烃半加氢催化剂，大大优于常规的Lindlar催化剂。密度泛函理论（DFT）计算表明，Pd 3 Pb具有理想的吸附性能，其中表面保留炔烃，同时释放烯烃。串联催化系统由用于炔烃半氢化反应的Pd 3 Pb / SiO 2和用于烯烃异构化的RhSb / SiO 2组成，可从功能化炔烃进行单罐（E）烯烃合成，这是使用多相催化剂的首次成功。将各种具有醛，酮，羧酸和酯部分的官能化炔烃氢化成相应的（在室温和1 atm H 2下，E）-烯烃的收率好至极好。
• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。
• Synthesis of β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement-conjugate addition reaction catalyzed by a Re(V)-oxo complex
  作者：Alyson E. Garst、Alexandra D. Badiceanu、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.047

  日期：2013.2

  A method for synthesizing β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement and conjugate addition reaction has been developed. This methodology provides access to a range of β-sulfanyl ketones through the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding enones followed by the conjugate addition of unactivated thiols. The one-pot, tandem transformation is catalyzed by ReOCl3(OPPh3)(S(CH3)2) affording

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。
• Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Megumi Umemura、Takuya Kawai、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201106381

  日期：2011.12.16

  An EZ switch: The cationic species of the heteropoly compounds has a critical impact on the Z/E selectivity of the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols (see scheme). The isolation of the thermodynamically unfavorable Z‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds is notable. The high Z selectivities were obtained at a reaction temperature as high as 50 °C.

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。