(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,11,12-tetrol | 126348-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,11,12-tetrol
• 英文别名: (2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,11,12-tetrol
• CAS: 126348-84-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: VSLLBLZLLGISID-SNOMNCIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,11,12-tetrol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,5R,10S,15R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-15-methoxy-4,4,10,12-tetramethyl-2,3,5,6,7,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 、 (2R,3R,5R,10S,15S,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-15-methoxy-4,4,10,12-tetramethyl-2,3,5,6,7,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新的温和的PTSA催化的硫酸酯水解和酸催化的12-乙酰基-二烯-11-醇四环三萜类化合物的硫酸催化重排，涉及角甲基迁移

  摘要：

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01190-4
• 作为产物：
  描述：

  integracide A 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以2.3 mg的产率得到(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,3,11,12-tetrol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂整合剂B和相关天然产物的化学和构效关系。

  摘要：

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。

  DOI：

  10.1021/np030211s

文献信息

• Chemistry and Structure−Activity Relationship of HIV-1 Integrase Inhibitor Integracide B and Related Natural Products
  作者：Sheo B. Singh、John G. Ondeyka、William A. Schleif、Peter Felock、Daria J. Hazuda

  DOI：10.1021/np030211s

  日期：2003.10.1

  Integracides, 4,4-dimethylergostane triterpenoids, are inhibitors of HIV-1 integrase, a critical enzyme in replication of HIV-1. The chemistry and structure-activity relationship of integracide B and related natural products are described. A charged group, e.g., a sulfate, carboxyl, or amino, is required for the HIV-1 integrase activity. These compounds showed HIV-1 integrase activity with IC(50) values

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。
• A new mild PTSA-catalyzed method for sulfate ester hydrolysis and acid-catalyzed rearrangement of 12-acetyl-diene-11-ol tetracyclic triterpenoids involving an angular methyl migration
  作者：Sheo B Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01190-4

  日期：2000.9

  mechanisms for the rearrangement have been elucidated and conditions have been developed to give high yields of the rearrangement products. A new and general PTSA·H2O and PPTS-catalyzed sulfate hydrolysis method has been developed.

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。