甲基4-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸 | 98258-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 甲基4-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(3-氧代-3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(3-oxo-3-phenyl-1-propenyl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 98258-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CADDVOXTZYEXKQ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  369.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1601 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到4-(3-氧代-3-苯基丙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基4-(3-羰基-3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  由温度和质子在溶液和固体上驱动的荧光分子逻辑门

  摘要：

  通过利用 1,3,5-三取代 Δ 2 -吡唑啉本身和接枝到二氧化硅微粒上的预解离，证明了温度驱动的荧光 NOT 逻辑。基于荧光光致电子转移 (PET) 开关，相关的 Δ 2 -吡唑啉变成质子驱动的“是”和“非”逻辑门。在同一系列中还演示了二氧化硅上的其他 PASS 1 和 YES+PASS 1 逻辑门。除了这些小分子系统，基于苯并呋喃衍生的N-异丙基丙烯酰胺共聚物的聚合物分子温度计连接到二氧化硅上，以产生温度驱动的荧光 YES 逻辑。

  DOI：

  10.1002/chem.202101892

文献信息

• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。
• A boron–nitrogen transborylation enabled, borane-catalysed reductive cyanation of enones
  作者：Kieran Benn、Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/d1cc03649a

  日期：——

  introduction of a nitrile group into organic molecules and an orthogonal route for the installation of a wide array of functional groups using simple transformations. Cyanation methods are dominated by transition metal catalysis and the use of hydrogen cyanide gas. Here, the electrophilic cyanation of enones was achieved using a main-group catalyst and a non-toxic, electrophilic cyanide source. This protocol

  氰化提供了一种将腈基引入有机分子的简单方法，以及使用简单转化安装各种官能团的正交途径。氰化方法主要是过渡金属催化和使用氰化氢气体。在这里，烯酮的亲电氰化是使用主基催化剂和无毒的亲电氰化物源实现的。该协议适用于广泛的底物范围，包括那些含有可还原官能团的底物。机理研究表明，氨基硼烷中间体经过 B-N 转移（B -N / B- H 交换）以实现催化转化。
• Restoration of catalytic activity by the preservation of ligand structure: Cu-catalysed asymmetric conjugate addition with 1,1-diborylmethane
  作者：Changhee Kim、Byeongdo Roh、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06543a

  日期：——

  conditions that control the amount of nucleophilic alkoxide base, which is the origin of ligand decomposition. Overall, the strategy has been successfully applied to a new class of asymmetric conjugate addition reactions with bis[(pinacolato)boryl]methane, in which α,β-unsaturated enones are utilised as substrates.

  本文报道了一种新颖的反应工程方案，通过策略性地防止配体降解来提高过渡金属催化过程的效率。基于光谱研究，确定了铜催化反应期间手性亚磷酰胺配体的分解途径。在控制亲核醇盐碱（配体分解的根源）量的改进反应条件下，破坏性过程的参与可以最小化。总体而言，该策略已成功应用于双[(频哪醇)硼基]甲烷的新型不对称共轭加成反应，其中α,β-不饱和烯酮用作底物。
• Rational Design, Synthesis, and Potency of N-Substituted Indoles, Pyrroles, and Triarylpyrazoles as Potential Fructose 1,6-Bisphosphatase Inhibitors
  作者：Aleksandra Rudnitskaya、Dmitry A. Borkin、Ken Huynh、Béla Török、Kimberly Stieglitz

  DOI：10.1002/cmdc.200900493

  日期：——

  results, a broad variety of pyrrole‐, indole‐, and pyrazole‐based compounds were evaluated as potential fructose 1,6‐bisphosphatase (FBPase) inhibitors. The docking studies yielded promising structures, and several were selected for synthesis and FBPase inhibition assays: 1‐[4‐(trifluoromethyl)benzoyl]‐1H‐indole‐5‐carboxamide, 1‐(α‐naphthalen‐1‐ylsulfonyl)‐7‐nitro‐1H‐indole, 5‐(4‐carboxyphenyl)‐3‐ph

  通过使用我们较早的SAR结果得到的计算机建模和先导结构，评估了多种基于吡咯，吲哚和吡唑的化合物作为潜在的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）抑制剂。对接研究产生了有希望的结构，并选择了几种用于合成和FBPase抑制测定的方法：1- [4-（三氟甲基）苯甲酰基] -1H-吲哚-5-羧酰胺，1-（α-萘-1-基磺酰基） 7-硝基-1 H-吲哚，5-（4-羧基苯基）-3-苯基-1 [[3-（三氟甲基）苯基] -1H-吡唑，1-（4-羧基苯基磺酰基） -1H-吡咯，合成了1-（4-羰甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吡咯并测试了其对FBPase的抑制作用。IC 50被确定的值是0.991和1.34μ中号，和575，135，和32 N中号分别。所测试的化合物均显著比天然抑制剂AMP（4.0μ更有效中号）由一个数量级; 实际上，最好的抑制剂对FBPase的IC 50值比AMP好两个数量级。此活性水平实际上与
• Some Aspects of Reaction of 6-Aminouracil and 6-Amino-2-Thiouracil with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Valentin A. Chebanov、Vyacheslav E. Saraev、Ekaterina A. Gura、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1135/cccc20050350

  日期：——

  A number of 5,7-diaryl-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and 5,7-diarylpyrido[2,3-d]- pyrimidines were obtained by the reaction of 6-aminouracil derivatives with α,β-unsaturated ketones. Basic catalysts decrease yields of the dihydro derivatives whereas acids increase it. In the reactions of ketones containing the dimethylamino group, elimination of the aryl substituent from position 5 of the pyridopyrimidine system was observed. Some aspects of oxidation of 5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines and synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines were also investigated.

  通过6-氨基尿嘧啶衍生物与α,β-不饱和酮的反应，得到了一系列5,7-二芳基-5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶和5,7-二芳基吡啶[2,3-d]嘧啶。碱性催化剂会降低二氢衍生物的产率，而酸性催化剂则会增加其产率。在含有二甲氨基基团的酮反应中，观察到从吡啶嘧啶系统的5位上消除芳基取代基的现象。此外，还研究了5,8-二氢吡咯[2,3-d]嘧啶的氧化和吡啶[2,3-d]嘧啶的合成的一些方面。