甲基4-(3-羟基苯基)-1,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 | 301319-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 甲基4-(3-羟基苯基)-1,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 4-(3-hydroxyphenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301319-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: APTLCCHLQRUOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 间羟基苯甲醛 、 N-甲基脲 在 cerous p-toluenesulfonate tetrahydrate 作用下， 反应 0.12h， 以94%的产率得到甲基4-(3-羟基苯基)-1,6-二甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸亚铈作为合成 N1-取代-4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones 的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1525672