3,4-二氯-1-丁烯 | 760-23-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3,4-二氯-1-丁烯
• 英文名称: 3,4-dichlorobut-1-ene
• 英文别名: 3,4-dichloro-1-butene；3,4-dichlorobutene
• CAS: 760-23-6
• 化学式: C₄H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000947
• 分子量: 124.998
• InChiKey: XVEASTGLHPVZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −61 °C(lit.)
• 沸点：
  123 °C(lit.)
• 密度：
  1.15 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.31 (vs air)
• 闪点：
  83 °F
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 溶解度：
  0.00 M
• 蒸汽压力：
  21.9 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强碱和氧化物接触。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes /hydrogen chloride/.
• 粘度：
  0.0050666 pascal-sec
• 燃烧热：
  -2.2X10+9 J/kmol
• 汽化热：
  4.3473X10+7 J/kmol @ 212 K
• 表面张力：
  0.044183 Newtons/m @ 212 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4630 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  763;769.5;769

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯丁烯是3,4-二氯-1-丁烯的代谢物。

Chloroprene is a metabolite of 3,4-dichloro-1-butene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠 LC50 = 2100 ppm/4小时

LC50 (rat) = 2,100 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

3,4-二氯丁烯-1对4-(4-硝基苄基)吡啶显示出了烷基化活性。

3,4-DICHLOROBUTENE-1 SHOWED ALKYLATING ACTIVITY WITH 4-(4-NITROBENZYL)PYRIDINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

长时间接触皮肤会导致皮炎和起泡。高浓度的蒸汽对眼睛有延迟的毒性作用，在接触几小时后会引起刺激和流泪，其作用方式似乎类似于硫酸二甲酯和其他烷基化剂。

PROTRACTED CONTACT WITH SKIN CAUSES DERMATITIS AND BLISTERING. HIGH CONCN OF VAPOR APPARENTLY HAVE DELAYED TOXIC EFFECT ON EYES, CAUSING ONSET OF IRRITATION AND LACRIMATION SEVERAL HR AFTER THE EXPOSURE, SEEMING SIMILAR TO DIMETHYL SULFATE AND OTHER ALKYLATING AGENTS IN MODE OF ACTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

3,4-二氯丁烯-1在体外实验中显著增加了长期暴露于氯丁橡胶的工人淋巴细胞姐妹染色单体交换的频率。

3,4-dichloro butene-1 markedly induced sister chromatid exchanges in tests (in vitro) with lymphocytes of blood from workers chronically exposed to chloroprene.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EM4740000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2924
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉处。

SDS

3,4-二氯-1-丁烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dichloro-1-butene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吸入或吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
对水生生物有害
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3,4-二氯-1-丁烯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二氯-1-丁烯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 760-23-6
分子式： C4H6Cl2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
3,4-二氯-1-丁烯

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -61°C
沸点/沸程 122 °C
闪点： 28°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 2.9kPa/25°C
蒸气密度： 4.31
密度： 1.16
溶解度：
[水]
极微溶于(1100mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
易溶于： 苯, 氯仿
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇
log水分配系数 = 2.37

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢
3,4-二氯-1-丁烯

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-mus LC50:5700 mg/m3
ihl-rat LC50:2100 ppm/4H
orl-mus LD50:724 mg/kg
skn-rbt LD50:>2 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-ham-lng 10mmol/L/6H(+/-S9)
cyt-rat-ihl 13700 ug/m3/30D-I
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM4740000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:22.6 ppm (Oryzias latipes)
96h LC50:27 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 48h EC50:10 mg/L (Daphnia magna)
藻类： 72h EC50:58 mg/L (Selenastrum capricornutum)
残留性 / 降解性： 1 - 28 % (by BOD), 44 % - 45 % (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 0.59 - 2.11 (conc. 0.26 ppm), 0.28 - 13.34 (conc. 0.026 ppm)
土壤中移动性
log水分配系数： 2.37
土壤吸收系数 （Koc）： 160
亨利定律 871
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2924
正式运输名称： 易燃液体, 腐蚀性的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,4-二氯-1-丁烯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-1-丁烯 在 乙醚 、 methyl magnesium halide 作用下， 生成 反-3-已烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 63,64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 iron oxide on KSK-2 、 氧气 作用下， 生成 3,4-二氯-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversions of chloroolefins over iron oxide nanoparticles 1. Isomerization of dichlorobutenes in the presence of iron oxide nanopaticles immobilized on silicas with different structures

  摘要：

  研究了氧化铁纳米团簇的载体性质和电子态对二氯丁烯异构化负载体系催化性能的影响。在含有顺磁性状态的 FeIII 和 FeII 离子的活化二氧化硅基质上，Fe 含量为 2.5 wt.% 的样品表现出最高的活性。当催化剂上的铁含量高达 15 wt.% 时，硅胶上铁的活性随着磁性有序的 γ-氧化铁纳米簇的出现而增强。在合成条件下或反应物作用过程中形成两种铁态（FeIII 和 FeII），有利于催化剂活性的提高。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0421-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-chloro[4]dendralene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 、 3,4-二氯-1-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以26%的产率得到[8]dendralene
  参考文献：
  名称：

  Payne, Alan D.; Bojase, Gomotsang; Paddon-Row, Michael N., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4836 - 4839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Method for producing organic compounds by substituting halogen atoms
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1486479A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  The invention pertains to a method in which a halogen atom of an organic compound is replaced with a group derived from a nucleophilic agent, at high yield and high efficiency, by the following method which includes a step of reacting the nucleophilic agent with an organic material having a halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds, more specifically: a method for producing an organic compound having Q, the method including a step of reacting a compound represented by general formula (2) with an organic starting material having at least one halogen atom bonded to a carbon atom having four σ bonds so as to replace the halogen atom in the organic starting material with Q:         MQa     (2) (wherein M represents an alkali metal atom, an alkali earth metal atom, or a rare earth metal atom; Q represents a moiety of an inorganic acid or an active hydrogen compound derived by eliminating a proton, wherein Q is a halogen atom different from the halogen atom in the organic starting material having the halogen atom bonded to the carbon atom having the four σ bonds; and a represents an integer of 1 to 3) in the presence of a compound represented by general formula (1) (wherein Z- represents an anion derived by eliminating a proton from an inorganic acid or an active hydrogen compound; R2 is the same or different; R2 each independently represent a C1-C10 hydrocarbon group or two R2 on the same nitrogen atom may be bonded with each other to form a ring with the nitrogen atom).

  这项发明涉及一种方法，其中有机化合物中的卤素原子被来自亲核试剂的基团取代，且产率高效率高，通过以下方法实现，包括以下步骤：将亲核试剂与具有与碳原子形成四个σ键的卤素原子相结合的有机材料反应的步骤，更具体地说：一种用于生产具有Q的有机化合物的方法，包括以下步骤：将由通式（2）表示的化合物与至少一个卤素原子与碳原子形成四个σ键的有机起始材料反应，以将有机起始材料中的卤素原子替换为Q：         MQa     (2) （其中M代表碱金属原子、碱土金属原子或稀土金属原子；Q代表由消除质子衍生的无机酸或活性氢化合物的基团，其中Q是不同于有机起始材料中卤素原子的卤素原子，该卤素原子与具有四个σ键的碳原子相结合；a表示1到3的整数），在通式（1）表示的化合物的存在下 （其中Z-代表由无机酸或活性氢化合物中消除质子衍生的阴离子；R2相同或不同；R2各自独立地表示C1-C10烃基，或者两个R2在同一氮原子上可能与彼此结合形成与氮原子的环）。
• Preparation of enantiomerically pure protected unsaturated α-amino acids from a new serine derived zinc–copper reagent
  作者：Michael J. Dunn、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39920000319

  日期：——

  Treatment of the iodoalanine derived zinc reagent 1 with Knochel's soluble copper salt (CuCN·2LiCl) allows the preparation of a reactive copper reagent 2 which couples in moderate to good yield with allyl halides to give protected unsaturated α-amino acids in a single step from easily available precursors.

  利用碘丙氨酸衍生的锌试剂1与Knochel可溶性铜盐（CuCN·2LiCl）处理，可制备出一种活性铜试剂2，该试剂与烯丙基卤化物在温和至良好的产率下偶联，可从易获得的起始物直接一步合成得到保护的不饱和α-氨基酸。
• Addition of Chloroprene Grignards to Aromatic Aldehydes: Synthesis of Homoallenyl Alcohols
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00527

  日期：2021.4.2

  A general procedure for the one-pot synthesis of racemic homoallenyl alcohols from the corresponding aldehyde and chloroprene-derived Grignards is described. Employing bis[2-dimethylaminoethyl]ether (BDMAEE) as an additive at low temperatures shifts the selectivity of the chloroprene Grignard addition to aldehydes such that it is almost exclusive toward allene formation. In a set of follow-up experiments

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。

表征谱图