21,22-Dioxolup-18-ene-3β,28-diyl diacetate | 226384-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 21,22-Dioxolup-18-ene-3β,28-diyl diacetate
• 英文别名: 21,22-dioxolup-18-en-3β,28-diyl diacetate；[(3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2,3-dioxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 226384-06-1
• 化学式: C₃₄H₅₀O₆
• 分子量: 554.767
• InChiKey: SZAPKYXZLXALQR-AYBMVOPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21,22-Dioxolup-18-ene-3β,28-diyl diacetate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到D-脯氨酸,5-乙炔基-,(5R)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-Epoxy-21-oxolupane-3β,28-diyl diacetate 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 21,22-Dioxolup-18-ene-3β,28-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids

  摘要：

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。

  DOI：

  10.1135/cccc19990329

文献信息

• Reactions of Activated Lupane Oxo-Compounds with Diazomethane: An Approach to New Derivatives of Cytotoxic Triterpenes
  作者：Jan Sarek、Milan Urban、Jiri Klinot、Iva Tislerova、David Biedermann、Marian Hajduch、Ivana Cisarova

  DOI：10.1055/s-2006-950327

  日期：2006.12

  allowed new information on the structure-activity relationships of this group of compounds to be obtained. Reactions of lupane derivatives containing an unsaturated aldehyde, α-diketones or 18,19-seco-triketones with diazomethane gave 1,3-dipolar and carbene addition products, for example oxirane and dihydropyrazole derivatives, along with products arising from homologation of cyclic ketones, such as

  研究了重氮甲烷与羽扇烷的活性羰基衍生物的反应。选择以前已知的细胞毒性含氧化合物作为底物，这使得获得关于这组化合物的构效关系的新信息。含有不饱和醛、α-二酮或 18,19-仲三酮的羽扇烷衍生物与重氮甲烷反应产生 1,3-偶极和卡宾加成产物，例如环氧乙烷和二氢吡唑衍生物，以及由环酮同系化产生的产物，如亚甲基醚。我们合成了 17 种在三萜骨架上含有二氢吡唑、环氧乙烷、环丙烷或 3-甲氧基环己二烯一环的新化合物。
• Triterpenoid Pyrazines and Benzopyrazines with Cytotoxic Activity
  作者：Milan Urban、Jan Sarek、Miroslav Kvasnica、Iva Tislerova、Marian Hajduch

  DOI：10.1021/np060436d

  日期：2007.4.1

  Twelve lupane, 18 alpha-oleanane, and des-E-lupane derivatives (1a-5b) were either extracted from natural sources or synthesized from betulinic acid (1a) and betulin (2). Compounds 1b, 1c, 3b, 3c, 4b, 4c, 5a, and 5b were then used as starting materials for further synthesis of a series of pyrazines and benzopyrazines (6a-18); 20 of them are new (6a-6e, 7a-7d, and 10a-18). Activity of pyrazine 6a against the T-lymphoblastic leukemia cell line CEM encouraged us to synthesize several new esters (6b-6d) to study structure-activity relationships with respect to substitution of the carboxyl group at position 28. The synthesized compounds were tested for cytotoxicity against a variety of cancer cell lines of different histogenetic origin, and the results were compared with cytotoxicity of the known starting compounds. Significant cytotoxic activity against A 549, K 562, and multidrug-resistant K 562-tax cell lines was found in pyrazines 6a, 6d, and 6e.
• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，
• Reaction of 18β,19β-Epoxylupan-21-one Derivatives with Acids: A Way to 21,22-Disubstituted Lup-18-ene Triterpenoids
  作者：Eva Klinotová、Jitka Čermáková、Martin Rejzek、Václav Křeček、Jan Sejbal、Petr Olšovský、Jiří Klinot

  DOI：10.1135/cccc19990329

  日期：——

  Depending on the conditions and the acid employed, 18β,19β-epoxy-28-hydroxy- 21-oxolupan-3β-yl acetate (2a) and 18β,19β-epoxy-21-oxolupane-3β,28-diyl diacetate (2b) on treatment with acid gave three types of products: (i) 28-nor derivatives: 21-oxo-28-norlupa-16,18-dien-3β-yl acetate (6), 19β-hydroxy-21-oxo-28-norlup-17-en-3β-yl acetate (7) and 17ξ-hydroxy-21-oxo-28-norlup-18-en-3β-yl acetate (8), (ii) lupa-12,18-dien-21-ones 4a and 4b, and (iii) 22β-substituted lup-18-en-21-one derivatives of the type 5. The formation of 22β-substituted derivatives of the type 5 probably proceeds in the enol form of epoxy ketone 2. Opening of the epoxide ring with shift of the double bond to position 19(21) and attack by nucleophilic species at C-22 followed by elimination of water and re-formation of the 22-oxo group leads to derivatives of the type 5.

  根据条件和使用的酸，18β,19β-环氧-28-羟基-21-氧代鲁珀烷-3β-乙酸酯（2a）和18β,19β-环氧-21-氧代鲁珀烷-3β,28-二乙酸酯（2b）在酸的处理下分别产生三种类型的产物：（i）28-去衍生物：21-氧代-28-去鲁珀-16,18-二烯-3β-乙酸酯（6），19β-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-17-烯-3β-乙酸酯（7）和17ξ-羟基-21-氧代-28-去鲁珀-18-烯-3β-乙酸酯（8），（ii）鲁珀-12,18-二烯-21-酮4a和4b，以及（iii）22β-取代的鲁珀-18-烯-21-酮衍生物5型。类型5的22β-取代衍生物的形成可能是在环氧酮2的烯醇形式中进行的。环氧环的开放，双键移位至19（21）位，核ophilic物种攻击C-22，随后消除水并重新形成22-氧基团，导致5型衍生物的形成。