[(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-8-methylidene-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysen-2-yl] acetate | 374899-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-8-methylidene-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysen-2-yl] acetate
• CAS: 374899-05-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: ROIZTYQVPMCCRV-AHKSPXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-8-methylidene-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysen-2-yl] acetate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl 3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30-heptanor-17,18-seco-baccharan-17,18-dioate
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 过氧乙酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 314.17h， 生成 [(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-8-methylidene-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• Study of addition of difluorocarbene on double bond of triterpenes
  作者：D. Biedermann、M. Urban、M. Budesinsky、M. Kvasnica、J. Sarek

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.023

  日期：2013.4

  novel triterpenic derivatives formed by the addition of difluorocarbene on activated double bonds of natural and semisynthetic triterpenes. Despite the general trend that introducing hydrophobicity into the triterpenic molecule often causes decrease in cytotoxic activity, there are examples in literature where addition of dichlorocarbene to a terpenic double bond had the opposite effect. That sparked our

  在这项工作中，我们描述的合成，并通过加入二氟卡宾的天然和半合成三萜类化合物的活化双键形成的新型三萜衍生物的表征。尽管总的趋势是将疏水性引入三萜类分子中常常导致细胞毒性活性的降低，但是在文献中有一些实例，其中在二萜双键中添加二氯卡宾具有相反的作用。这引发了我们的兴趣合成从我们的活动三萜类化合物类似的类似物。仅与底物的量和得到的产物的细胞毒性有限工作的反应是非常低的。我们获得了一些有趣的结构和主要的问题是要准确地确定它们的结构，特别是在新推出的手性碳原子的构型。为了那个原因，
• Study of stereoselectivity of reduction of 18-oxo des-E triterpenoids by sodium borohydride in the presence of cerium chloride
  作者：Miroslav Kvasnica、Jan Sarek、Martin Vlk、Milos Budesinsky、Ondrej Stepanek、Tomas Kubelka、Iva Plutnarova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.017

  日期：2011.5

  17β-disubstituted derivatives and a 17-methylene derivative, a mixture of both epimeric 18α and 18β alcohols was obtained by the reduction with borohydride itself. However, if the reduction of the 18-oxo-17α, 17β-disubstituted derivatives was carried out in the presence of cerium chloride, the corresponding 18α-hydroxyalcohols were obtained exclusively; conversely, if the 17-methylene derivative was reduced

  在本文中，我们研究了在硼氢化钠作用下以及在氯化铈的存在下，对细胞毒性活性的des-E紫杉烷衍生物中18-氧代基团的还原的立体选择性对在17位取代基类型的依赖性。 。发现18-酮基的还原的立体选择性均取决于在17-位的取代基链的类型和长度。在大多数情况下，通过假定的攻击从上侧获得18α-羟基衍生物。但是，在18-氧代17α，17β-二取代的衍生物和17-亚甲基衍生物的情况下，通过用硼氢化物本身还原，得到了差向异构的18α和18β醇的混合物。但是，如果18-oxo-17α的还原反应是在氯化铈存在下进行的17β-二取代衍生物，仅获得了相应的18α-羟基醇。相反，如果将17-亚甲基衍生物还原，则以18β-表观分子为准。
• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，