D-脯氨酸,5-乙炔基-,(5R)-rel-(9CI) | 139255-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: D-脯氨酸,5-乙炔基-,(5R)-rel-(9CI)
• 英文名称: 3β,28-dihydroxy-21,22-secolup-18(19)-ene-21,22-dioic anhydride acetate
• 英文别名: 3β,28-diacetoxy-21,22-secolup-18-ene-21,22-dioic acid anhydride；[(1R,2R,5R,11S,14R,15R,18S,20R)-18-acetyloxy-1,2,15,19,19-pentamethyl-6,8-dioxo-9-propan-2-yl-7-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-9-en-5-yl]methyl acetate
• CAS: 139255-68-8
• 化学式: C₃₄H₅₀O₇
• 分子量: 570.767
• InChiKey: YZCAUYMKOMUJNA-AYBMVOPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-273 °C
• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨酸,5-乙炔基-,(5R)-rel-(9CI) 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.17h， 生成 [(2S,4aR,4bR,6aS,10aR,10bR,12aR)-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-8-methylidene-7-oxo-2,3,4,4b,5,6,6a,9,10,11,12,12a-dodecahydrochrysen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p
• 作为产物：
  描述：

  苯基琼脂糖 在 过氧乙酸 、 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 D-脯氨酸,5-乙炔基-,(5R)-rel-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  在癌细胞中具有促凋亡活性的新的卢烷衍生化合物：合成与构效关系。

  摘要：

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm020854p

文献信息

• Preparation of E-Secolupane Acids and Lactones
  作者：Iva Tišlerová、Eva Klinotová、Jiří Klinot、Jan Sejbal、Martin Rejzek、Stanislav Hilgard

  DOI：10.1135/cccc20030751

  日期：——

  Anhydrides of 3β,28-diacetoxy-21,22-secolup-18-ene-21,22-dioic acid (1) and (19R)-3β,28-diacetoxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid (11) undergo alkaline hydrolysis yielding the corresponding dicarboxylic acids. Depending on reaction conditions, these acids are further transformed yielding various lactones, liberating C-28 hydroxymethyl group, or undergoing decarboxylation leading to nor derivatives. This method has been used to prepare a diverse series of E-secolupane derivatives including lactonoacids (e.g. 2 and 15), lactones (4, 16 and 17), 28-nor derivatives (3 and 6) and 21,28-dinor derivatives (12 and 13). Derivatives of (19R)-3β,28-dihydroxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid 21,28-lactone (15c), bearing a free carboxylic group, are labile and can only be isolated as the corresponding dilactones 17. The C-22 carboxylic group forms a β-lactone by a nucleophilic α-directed attack on the C-18 epoxide ring carbon atom resulting in (19R)-3β,19-dihydroxy-21,22-secolupane-21,28:22,18α-dilactone (17b) and related derivatives. The structure and stereochemistry of the compounds discussed in this contribution were derived from IR, MS, ¹H and ¹³C NMR spectra (1D and 2D COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC). Using these NMR techniques and measuring the solvent influence on the IR carbonyl stretching frequencies of the dilactones 17, an equilibrium between the two E-ring conformations was shown to exist.

  3β,28-二乙酰氧基-21,22-环氧鲁皮烯-18-烯-21,22-二羧酸（1）和（19R）-3β,28-二乙酰氧基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸（11）的酐在碱性水解条件下生成相应的二羧酸。根据反应条件的不同，这些酸进一步转化为各种内酯，释放C-28羟甲基基团，或经过脱羧反应生成诺尔衍生物。这种方法已被用来制备多种E-环氧鲁皮烷衍生物，包括内酯酸（例如2和15）、内酯（4、16和17）、28-诺尔衍生物（3和6）和21,28-二诺尔衍生物（12和13）。具有一个游离羧基的（19R）-3β,28-二羟基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸21,28-内酯（15c）的衍生物是不稳定的，只能以相应的二内酯17形式分离。C-22羧基通过对C-18环氧环碳原子的亲核α位攻击形成β-内酯，从而生成（19R）-3β,19-二羟基-21,22-环氧鲁皮烷-21,28:22,18α-二内酯（17b）及相关衍生物。本文讨论的化合物的结构和立体化学是通过IR、MS、1H和13C NMR光谱（1D和2D COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC）推导的。利用这些NMR技术并测量溶剂对二内酯17中IR羰基伸展频率的影响，表明存在两种E环构象之间的平衡。
• Reaction of lupane and oleanane triterpenoids with Lawesson's reagent
  作者：Miroslav Kvasnica、Iva Rudovska、Ivana Cisarova、Jan Sarek

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.023

  日期：2008.4

  The reactions of selected triterpenic oxo compounds with Lawesson's reagent were investigated. We examined sulfurization of some oxygen compounds and for these reactions several hindered ketones, one aldehyde, α-hydroxyketones, esters, or anhydrides were chosen. We synthesized 15 new sulfur derivatives, including thioketone 16, dimeric sulfides 17–19, and thiaderivatives 20–22. We also observed unusual

  研究了选定的三萜氧基化合物与Lawesson试剂的反应。我们检查了一些含氧化合物的硫化，对于这些反应，选择了几种受阻酮，一种醛，α-羟基酮，酯或酸酐。我们合成了15个新的硫衍生物，包括硫酮16，二聚硫化物17 - 19，和thiaderivatives 20 - 22。我们还观察到了不寻常的转化，提供了athathiaphosphinines 23a，23b和dithiaphospholanes 24。制备的化合物没有显示出任何明显的细胞毒性活性。
• Sejbal, Jan; Klinot, Jiri; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2936 - 2949
  作者：Sejbal, Jan、Klinot, Jiri、Budesinsky, Milos、Protiva, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• New Lupane Derived Compounds with Pro-Apoptotic Activity in Cancer Cells:  Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Jan Šarek、Jiří Klinot、Petr Džubák、Eva Klinotová、Věra Nosková、Václav Křeček、Gabriela Kořínková、Jean Oliver Thomson、Anna Janošt'áková、Shudong Wang、Simon Parsons、Peter M. Fischer、Nikolai Z. Zhelev、Marián Hajdúch

  DOI：10.1021/jm020854p

  日期：2003.12.1

  Cellular screening of various synthetic triterpenoid compounds formally derived from lupane has identified a number of analogues as potential anticancer drug candidates. Here we describe the synthesis and structure-activity relationships of betulin and betulinic acid derivatives containing an E-ring modified with different oxygen functions. Thus compounds containing the lup-18-en-21-one, lup-18-ene-21

  正式衍生自羽扇烷的各种合成三萜类化合物的细胞筛选已鉴定出许多类似物作为潜在的抗癌药物候选物。在这里，我们描述了betulin和betulinic酸衍生物的合成和结构活性关系，其中含具有不同氧功能的E环。因此，含有lup-18-en-21-one，lup-18-ene-21,22-dione，18,19-seculupane和高度氧化的18,19-seculupane系统以及des-E-的化合物使用氧化方法，从容易获得的天然五环三萜桦木白蛋白中制得紫杉烷衍生物。这些化合物被命名为甜菜碱。我们证明只有选定的化合物，特别是那些含有由卢烷E环衍生的不饱和酮或二酮官能团的化合物，