8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyoxan-2-yl)octan-4-one | 181641-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyoxan-2-yl)octan-4-one
• CAS: 181641-48-5
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: CAGGRXXZYOMCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyoxan-2-yl)octan-4-one 在 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷：合成研究

  摘要：

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01165-3
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 platinum(IV) oxide 、 镍 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyoxan-2-yl)octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷：合成研究

  摘要：

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01165-3

文献信息

• Cis- and trans-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane: Synthetic studies
  作者：Glenn J. McGarvey、Marshall W. Stepanian

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01165-3

  日期：1996.7

  of the title compounds via thermodynamic spirocyclization of a diketodiol 2 is described. Three convergent synthetic approaches to protected derivatives of 2 have been developed, all of which have been converted into a 1.70:1.00 mixture of trans-3:cis-3. A practical consequence of these studies is the availability of the title compounds from dihydropyran and 1,5-pentanediol in 28% and 32% overall yields

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。