cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane | 155850-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
• 英文别名: (6S,8R)-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.36]hexadecane
• CAS: 155850-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZELPPOUENDJEQZ-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷：稳定性研究和溶液结构

  摘要：

  通过平衡研究检查了顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷的稳定性，结果反式异构体在0.3–0.7 kcal / mol下更稳定，具体取决于溶剂。NMR研究表明，这些化合物的中心环在溶液中呈扭曲构象，这使这些异构体能够最好地适应其稳定性受到冲突的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01166-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butyldimethylsilyloxybutyl)cyclopentanone 在 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 cis-1,7,9-trioxadispiro<5.1.5.3>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷：合成研究

  摘要：

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01165-3

文献信息

• Design and Synthesis of a New Class of Nonmacrocyclic Alkali Metal Host Compounds
  作者：Glenn J. McGarvey、Marshall W. Stepanian、Andrew R. Bressette、Michal Sabat

  DOI：10.1021/ol006468o

  日期：2000.11.1

  A new class of nonmacrocyclic metal ion hosts has been examined that features a polyspirocyclic framework that offers a 1,3,5-triaxial presentation of ligating centers. These compounds are easily synthesized and exploit stereoelectronic influences to preorganize the metal ion binding site. While compounds bearing oxygen substituents (X = OH, OMe) failed to show appreciable binding of alkali metals

  已经研究了一种新型的非大环金属离子主体，该主体具有多螺环骨架，可提供1,3,5-三轴连接中心。这些化合物易于合成，并利用立体电子影响来预组织金属离子结合位点。虽然带有氧取代基（X = OH，OMe）的化合物未能显示出明显的碱金属结合，但胺化的主体（X = NHBn）表现出强结合力，缔合常数（K（a））大于10（7）-10（ 8）通过苦味提取分析测定。
• Synthesis of trans- and cis-14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane
  作者：Margaret A. Brimble、Carolyn J. Rush

  DOI：10.1039/p19940000497

  日期：——

  The synthesis of the trans- and cis-isomers 1a and 1b of 14-phenylsulfonyl-1,7,9-trioxadispiro-[5.1.5.3]hexadecane via the addition of an alpha-sulfonyl carbanion to delta-valerolactone followed by acid-catalysed cyclization is described. Reductive removal of the sulfone group using Raney nickel afforded the parent bis-spiroacetals 9a and 9b together with the spiroacetal alcohol 10 which underwent oxidative cyclization to the parent bis-spiroacetals 9a and 9b upon treatment with iodobenzene diacetate and iodine.
• Brimble, Margaret A.; Rush, Carolyn J.; Williams, Geoffrey M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 414 - 416
  作者：Brimble, Margaret A.、Rush, Carolyn J.、Williams, Geoffrey M.、Baker, Edward N.

  DOI：——

  日期：——