2-(3-hydroxy-4,6-heptadienyl)-2-buten-4-olide | 811810-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4,6-heptadienyl)-2-buten-4-olide
• 英文别名: 4-[(4E)-3-hydroxyhepta-4,6-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 811810-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VCPAODUVEGGQTM-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4,6-heptadienyl)-2-buten-4-olide 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium sulfide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Raney Ni W-4 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-chiloscyphone
  参考文献：
  名称：

  一种来自地榆的天然产物双环[4.3.0]环系统的新方法：（±）-香蒲酮和（±）-异香蒲酮的全合成

  摘要：

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.033
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(3-hydroxy-4,6-heptadienyl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Chiloscyphone 的合成及其合成中间体对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的生物活性

  摘要：

  完成了chiloscyphone (1) 和isochiloscyphone (2) 的全合成。此外，合成中间体 5 显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性，化合物 5、17 和 18 显示出亚胺培南型活性。三环内酯框架，包括 α,β-不饱和酮部分，可能在抗 MRSA 活性中起关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500928

文献信息

• A new approach to the bicyclo[4.3.0] ring system of natural products from the liverwort: total synthesis of (±)-chiloscyphone and (±)-isochiloscyphone
  作者：Junichi Shiina、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.033

  日期：2004.11

  Construction of the tricyclic derivative 5, a common intermediate for the synthesis of sesquiterpenoids 1–4, was accomplished by using the intramolecular Diels–Alder reaction. Availability of 5 was demonstrated by effective total synthesis of chiloscyphone 1 and isochiloscyphone 2.

  三环衍生物的结构5，为倍半萜的合成共同中间体1 - 4，通过使用分子内Diels-Alder反应来完成的。通过有效合成Chiloscyphone 1和isochiloscyphone 2证明了5的可用性。
• Synthesis of Chiloscyphones and the Biological Activities of Their Synthetic Intermediates Against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (MRSA)
  作者：Junichi Shiina、Rika Obata、Hiroshi Tomoda、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.200500928

  日期：2006.5

  The total syntheses of chiloscyphone (1) and isochiloscyphone (2) have been achieved. Furthermore, the synthetic intermediate 5 shows biological activity against methicillin-resistant Staphyrococcus aureus, and compounds 5, 17, and 18, display imipenem-type activity. The tricyclic lactone framework, which includes an α,β-unsaturated ketone moiety, might play a crucial role in the anti-MRSA activity

  完成了chiloscyphone (1) 和isochiloscyphone (2) 的全合成。此外，合成中间体 5 显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性，化合物 5、17 和 18 显示出亚胺培南型活性。三环内酯框架，包括 α,β-不饱和酮部分，可能在抗 MRSA 活性中起关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)