methyl (benzyl 5-azido-7,8-O-isopropylidene-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate | 352437-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 5-azido-7,8-O-isopropylidene-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
• 英文别名: methyl (benzyl 5-azido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-azido-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-2-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 352437-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈
• 分子量: 437.45
• InChiKey: ZNPAETDQNDFHNC-HMDCPUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 5-azido-7,8-O-isopropylidene-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (picolinyl 5-azido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→9)-methyl (benzyl 5-azido-4,7-di-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  1-Picolinyl-5-azido Thiosialosides：用于唾液酸键的立体选择性构建的多功能供体。

  摘要：

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，

  DOI：

  10.1002/anie.201909177
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-amino-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (benzyl 5-azido-7,8-O-isopropylidene-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  GAA-7 聚糖类似物的化学酶法合成及其神经元活性评价

  摘要：

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00732

文献信息

• Schneider, Regine; Freyhardt, Clemens C.; Schmidt, Richard R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 9, p. 1655 - 1661
  作者：Schneider, Regine、Freyhardt, Clemens C.、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• 1‐Picolinyl‐5‐azido Thiosialosides: Versatile Donors for the Stereoselective Construction of Sialyl Linkages
  作者：Jian Chen、Thomas Hansen、Qing‐Ju Zhang、De‐Yong Liu、Yao Sun、Hao Yan、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian‐Song Sun

  DOI：10.1002/anie.201909177

  日期：2019.11.18

  flexibility in sialoside derivative synthesis, high temperature tolerance and easy scalability. In particular, the applicability to the synthesis of complex and bioactive N-glycan antennae when combined with the MPEP glycosylation protocol via the "latent-active" strategy has been shown. Mechanistically, the excellent α-stereoselectivity of the novel sialylation protocol could be attributed to the dramatic

  以picolinyl（Pic）基团为C-1定位的导向基团，N3为C5-NH2的通用前体，设计并合成了一种新型的1-Pic-5-N3硫代唾液酸供体，在此基础上建立了新的唾液酸化方案。与传统的唾液酸化方法相比，新方案显示出明显的优势，包括在无溶剂效应的情况下具有出色的α-立体选择性，广泛的底物范围（包括具有挑战性的唾液酸受体的唾液基8和9-羟基），唾液酸衍生物的柔韧性合成，耐高温和易于扩展。特别地，已经显示出当通过“潜在活性”策略与MPEP糖基化方案结合时，对于合成复杂且具有生物活性的N-聚糖触角的合成的适用性。机械上，
• Chemoenzymatic Synthesis of GAA-7 Glycan Analogues and Evaluation of Their Neuritogenic Activities
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Po-Jen Lai、Shao-Lun Lo、Hsien-Chein Liu、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Linyi Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00732

  日期：2024.2.7

  containing an uncommon sialic acid (8-O-methyl-N-glycolylneuraminic acid) and sialic acid-α-2,3-GalNAc linkage, makes it challenging to synthesize. We recently developed a streamlined method to chemoenzymatically synthesize GAA-7 glycan and employed this modular strategy to efficiently prepare a library of GAA-7 glycan analogues incorporating N-modified or 8-methoxyl sialic acids. Most of these synthetic

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。