(3R,E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undec-9-en-4-ol | 1354575-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undec-9-en-4-ol
• 英文别名: (E,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-11-(oxan-2-yloxy)undec-9-en-4-ol
• CAS: 1354575-52-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: NTDBSTIZZPPJIF-UHGTWFCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undec-9-en-4-ol 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4R,10R)-avenolide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90
• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3R,E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)undec-9-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90