surinamensinol A | 1402544-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: surinamensinol A
• 英文别名: (-)-Surinamensinol A；(1R,2R)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1402544-68-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: AWIGQZJNJGIWHL-SZNDQCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 surinamensinol A
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤和抗炎新木脂素，苏里南薄荷醇A † ‡的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra45419c

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of a new antitumour and anti-inflammatory neolignan, surinamensinol A
  作者：Parigi Raghavendar Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1039/c3ra45419c

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of an antitumour and anti-inflammatory 8-O-4′-neolignan, surinamensinol A has been accomplished starting from two aldehydes, 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde and vanillin. The key steps involve an asymmetric reduction using a chiral oxazaborolidine complex, a Sharpless asymmetric dihydroxyllation and a Mitsunobu reaction. This is the first report of the total synthesis

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。