(S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 1611498-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1611498-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YYYWANZZSNZJTB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 2-((R)-(prop-2-yn-1-yloxy)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)oxiran
  参考文献：
  名称：

  利用 5-Methoxyleoligin 作为潜在的胆固醇外排促进剂的化合物库的设计与合成

  摘要：

  5-Methoxyleoligin 和 leoligin 是源自雪绒花 (Leontopodium nivale ssp. alpinum) 的天然木脂素，具有强大的促血管生成和促动脉生成活性。巨噬细胞的胆固醇流出与胆固醇逆向转运有关，从而抑制心血管疾病的发展。在这项研究中，我们开发了一种模块化和立体选择性的 5-甲氧基油氨酸全合成方法，可以很容易地用于制备相关类似物的新型化合物库。目标 5-methoxyleoligin 是利用最近公开的模块化路线合成的，该路线还允许快速合成类似的化合物。所有获得的产品都针对巨噬细胞胆固醇流出增强进行了测试，并将其性能与母体化合物 leoligin 进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules25030662
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤和抗炎新木脂素，苏里南薄荷醇A † ‡的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra45419c

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• LEOLIGIN DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITAET WIEN

  公开号：US20170157301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (II), and a method of preparation thereof, for use as a smooth muscle cell (SMC) proliferation-inhibiting drug: wherein: R 1 to R 6 are —H, —F, —CH 3 , —CF 3 , —CF 2 CH 3 , —OCH 3 , —COCH 3 , —C 4 H 9 , —COOC 2 H 5 , or —C 6 H 5 , or two vicinal residues from R 1 to R 6 form a saturated or unsaturated carbocyclic ring together with the two carbon atoms to which they are attached; R 7 is OH, allyloxy, propargyl-oxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy (pivaloyloxy), butanoyloxy, 3-methylbutanoyloxy, 2-buten-oyloxy, 2-methyl-2-butenoyloxy, 3-methyl-2-butenoyloxy, isopentanoyloxy, 2-ethylbutanoyl-oxy, 3,3-dimethylbutanoyloxy, cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclo-pentylcarbonyloxy, cyclopentenylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, cyclo-hexenylcarbonyloxy, adamantylethanoyloxy, 3-phenylpropenoyloxy (cinnamyloyloxy), 2-methylbenzoyloxy, or naphthoyloxy; wherein, in ring A and/or B, one or more carbon ring atoms are optionally replaced by heteroatoms; wherein the compounds of formula (II) are obtained by combining the residues R 1 to R 7 and which inhibit SMC proliferation at least 50% more effectively than EC proliferation.
• [DE] LEOLIGIN-DERIVATE ALS GLATTMUSKELZELLEN-PROLIFERATIONSHEMMER<br/>[EN] LEOLIGIN DERIVATIVES AS SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LÉOLIGINE COMME INHIBITEURS DE LA PROLIFÉRATION DES CELLULES DES MUSCLES LISSES
  申请人：TECH UNIVERSITÄT WIEN

  公开号：WO2015196228A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (II) zur Verwendung als die Proliferation von SMC gegenüber jener von EC selektiv hemmendes Arzneimittel: Formel (II) worin R1 bis R6 ausgewählt sind aus -H, -F, -CH3, -CF3, -CF2CH3, -OCH3, -COCH3, -C4H9, -COOC2H5 und -C6H5 oder zwei vicinale Reste aus R1 bis R6 so beschaffen und miteinander verbunden sind, dass sie zusammen mit den beiden Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring bilden; R7 ausgewählt ist aus OH, Allyloxy, Propargyloxy, 2,2-Dimethylpropanoyloxy (Pivaloyloxy), Butanoyloxy, 3-Methylbutanoyloxy, 2-Butenoyloxy, 2-Methyl-2-buten- oyloxy, 3-Methyl-2-butenoyloxy, Isopentanoyloxy, 2-Ethylbutanoyloxy, 3,3-Dimethyl- butanoyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclopentenylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Cyclohexenylcarbonyloxy, Adamantylethanoyloxy, 3-Phenylpropenoyloxy (Cinnamyloyloxy), 2-Methylbenzoyloxy und Naphthoyloxy; und in Ring A und/oder Ring B gegebenenfalls ein oder mehrere Ring-Kohlenstoffatome durch Heteroatome ersetzt sind; wobei die Verbindungen der Formel (II) aus durch entsprechende Kombination der Reste R1 bis R7 erhaltenen Verbindungen ausgewählt sind, die die Proliferation von SMC zumindest um 50 % stärker hemmen als jene von EC; sowie ein neues Herstellungsverfahren für solche Verbindungen der Formel (II).