3,4-二甲氧基-2-甲基吡啶-N-氧化物 | 72830-07-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-2-甲基吡啶-N-氧化物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-methylpyridine N-oxide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 72830-07-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD07367867
• 分子量: 169.18
• InChiKey: UMVFRRJTPKYVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-甲基吡啶-N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 泮托拉唑
  参考文献：
  名称：

  （H +，K +）-ATPase抑制2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑 4.具有增加的选择性的一系列新的二甲氧基吡啶基取代的抑制剂。选择of托拉唑作为临床候选药物。

  摘要：

  [（吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑1（PSBs）是一类高度有效的抗分泌（H +，K +）-ATPase抑制剂，需要通过酸激活才能形成其活性成分，即环亚磺酰胺4。（H + ，K +）-ATPase在体内仅在低pH时会产生非选择性的亲硫基4，从而避免了与体内其他巯基的相互作用。进行酸催化转化的倾向取决于2形成中所涉及的官能团的亲核/亲电性质，因为该步骤既决定速率又取决于pH。这项研究的目的是鉴定在具有酸性pH值的刺激胃腺中具有高（H +，K +）-ATPase抑制活性的化合物，但在体外pH值（Na +，K +）-ATPase抑制活性。仔细研究了所有衍生物中存在的吡啶4-甲氧基取代基侧面的取代基的关键影响。3-甲氧基的引入使得抑制剂具有与奥美拉唑和兰索拉唑相似的高效力组合，但是增加了稳定性。这些研究的结果是，化合物1a（INN top托拉唑）被选作候选药物，目前正在进行III期临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00084a010
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 ammonium hydroxide 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-二甲氧基-2-甲基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑中间体2-氯甲基-3,4-二甲氧基 吡啶盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明属于药品技术领域，具体涉及一种泮托拉唑中间体2‑氯甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶盐酸盐的制备方法。由3‑羟基‑2‑甲基‑4‑吡喃酮为起始原料，只需五步反应即可得泮托拉唑中间体2‑氯甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶盐酸盐，减少了反应步骤，缩短了反应周期，提高工作效率，且提高了收率。

  公开号：

  CN104557692B

文献信息

• 2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]-1H-thieno[3,4-d]imidazoles. A novel class of gastric H+/K+-ATPase inhibitors
  作者：Klaus Weidmann、Andreas W. Herling、Hans Jochen Lang、Karl Heinz Scheunemann、Robert Rippel、Hildegard Nimmesgern、Thomas Scholl、Martin Bickel、Heinz Metzger

  DOI：10.1021/jm00081a004

  日期：1992.2

  2-[(2-Pyridylmethyl)sulfinyl]thienoimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The [3,4-d] isomers of the two possible thienoimidazole series were found to be potent inhibitors of gastric acid secretion in vitro and in vivo. Structure-activity relationships indicate that especially lipophilic alkoxy, benzyloxy, and phenoxy substituents with additional

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。
• Picoline derivative useful as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04686230A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Picoline derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents have the meanings given in the description, and their salts are new compounds having a pronounced protective action on the stomach.

  式I的吡啶醛衍生物##STR1##，其中取代基具有描述中给出的含义，它们的盐是一种对胃具有显著保护作用的新化合物。
• Fluoroalkoxy substituted benzimidazoles useful as gastric acid secretion
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04758579A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Dialkoxypyridines of formula I ##STR1## wherein R1 is 1-3C-alkyl which is completely or predominantly substituted by fluorine, or a chlorodifluoromethyl radical and R1' is hydrogen, halo, trifluoromethyl, 1-3C-alkyl, or 1-3C-alkoxy which is optionally completely or predominantly substituted by fluorine, or R1 and R1', together with the oxygen atom to which R1 is bonded, are 1-2C-alkylenedioxy, which is optionally completely or partly substituted by fluorine, or chlorotrifluoroethylenedioxy, R3 is 1-3C-alkoxy, one of R2 and R4 is 1-3C-alkoxy and the other is a hydrogen atom or 1-3C-alkyl and n is 0 or 1, and salts thereof are new compounds with a pronounced protective action on the stomach. Processes for preparing these compounds, medicaments containing them and their use, as well as intermediate compounds and their use for preparing the subject dialkoxypyridines, are disclosed.

  式I的二烷氧基吡啶##STR1##其中R1是完全或主要由氟或氯二氟甲基取代的1-3C-烷基，R1'是氢、卤素、三氟甲基、1-3C-烷基或1-3C-烷氧基，后者可以选择性地完全或主要由氟取代，或R1和R1'连同与R1连接的氧原子一起，是1-2C-烷二氧基，后者可以选择性地完全或部分由氟取代，或氯三氟乙烯二氧基，R3是1-3C-烷氧基，R2和R4中的一个是1-3C-烷氧基，另一个是氢原子或1-3C-烷基，n为0或1，以及它们的盐是一种对胃具有显著保护作用的新化合物。揭示了制备这些化合物的方法，含有它们的药物及其用途，以及中间体化合物及其用途用于制备所述二烷氧基吡啶。
• Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates
  作者：L.N. Sharada、G.S. Satyanarayana Reddy、B. Sammaiah、D. Sumalatha

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14818

  日期：——

  The novel drug development to control resisting infections in conventional drug therapy is a need of today. Few antiulcer relative derivatives developed by approaching convergent synthesis. The derivatives synthesized successfully are dibenzo thiazepine-pyridine (SLN11-SLN15) and benzimidazole-hydroquinoline based derivatives (SLN16-SLN20). It involved the coupling through microwave, sonication and conventional techniques at final step. The efficient technology identified as sonication technique basically time and yield. The reported compounds were structural characterized by elemental analysis and spectral studies such as 1H, 13C NMR and MS.

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。
• 2-羟甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN108191745A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种2‑羟甲基‑3,4‑二甲氧基吡啶的制备方法，将20～30kg 3,4‑二甲氧基‑2‑甲基吡啶‑N‑氧化物加入到10～20kg的乙酸中，机械搅拌下加热，完全溶解；称取50～75kg的乙酸酐，在搅拌下缓慢加入上述体系中；然后在85～95℃下保温15～16h；减压蒸馏出80～90％乙酸酐后，降至18～25℃，缓慢加碱调pH至12～13，升温搅拌水解；向体系中加二氯甲烷0.8～1.2kg，搅拌1h，静置分液，再用等量二氯甲烷分别萃取2次，向合并的萃取液中加无水硫酸钠，搅拌干燥，旋蒸，回收二氯甲烷，即得。本发明收率高，反应条件温和，安全可靠，降低乙酸酐用量，降低成本。