9,10-dihydro-N-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]-9-oxoacridine-4-carboxamide | 1250437-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-N-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]-9-oxoacridine-4-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 1250437-79-6
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 462.548
• InChiKey: MTIHNBCRIQHVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 氯化亚砜 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.07h， 生成 9,10-dihydro-N-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]-9-oxoacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Evaluation of Substituted Aryl Propyl Acridone-4-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer

  摘要：

  采用传统方法和微波（MW）辐照法合成了一类结构为芳基丙基吖啶酮-4-羧酰胺的新型化合物，并用标准的 Hoechst 33342 检测法评估了它们对 P- 糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。苯氧基取代的标题化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.2174/157018011794578169

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Substituted N-(3-Arylpropyl)-9,10-dihydro-9-oxoacridine-4-carboxamides as Potent MDR Reversal Agents in Cancer
  作者：V. S. Velingkar、V. D. Dandekar

  DOI：10.1002/cjoc.201190113

  日期：2011.3

  A novel class of molecules with structure N‐(3‐arylpropyl)‐9,10‐dihydro‐9‐oxoacridine‐4‐carboxamides (20–29) were designed by generating a pharmacophore for potent MDR reversal activity using phase drug design software. The designed molecules were synthesized by a novel synthesis route and evaluated for their inhibitory effects on the transport activity of P‐glycoprotein (P‐gp) by standard Hoechst

  一类新的具有结构的分子的ñ - （3-芳基丙基）-9,10-二氢-9- oxoacridine -4-甲酰胺（20 - 29）通过产生用于利用相位药物设计软件有效的MDR逆转活性药效基团设计的。设计的分子通过新颖的合成途径合成，并通过标准Hoechst 33342分析方法评估其对P-糖蛋白（P-gp）转运活性的抑制作用。根据所筛选的十种标题化合物的pIC 50值，与用作标准品的维拉帕米相比，三种化合物表现出更好的活性。