3,4-二甲氧基苯乙炔 | 4302-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙炔
• 中文别名: 3,4-二甲氧基苯基乙炔
• 英文名称: 4-ethynylveratrole
• 英文别名: 4-ethynyl-1,2-dimethoxybenzene；3,4-dimethoxyphenylacetylene；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-acetylen；1-ethynyl-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 4302-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: UWSHHXXCHBLOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76℃
• 沸点：
  130℃
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 乳酸乙酯 、 水 作用下， 以78%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可持续的H 2 O /乳酸乙酯体系中炔烃的无催化剂和无酸马尔可夫尼夫水合

  摘要：

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115758
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3,4-二甲氧基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  (+)-(S)-Laudanosine 和 (-)-(S)-Xylopinine 的对映选择性合成

  摘要：

  该研究为苄基异喹啉生物碱的对映选择性合成提供了一条新途径。合成 (+)-(S)-laudanosine (1) 和 (-)-(S)-xylopinine (2) 的关键步骤是建立苄基异喹啉骨架的 C1-C8a 键的 Sonogashira 偶联，根据 Noyori 的协议，分子内 Ti 催化的炔烃加氢胺化，以及随后的对映选择性亚胺还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500095

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Metal-free One-pot Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines from 2-Hydrazinylpyridines
  作者：L. Madhava Reddy、V. Veerabadra Reddy、P. Sai Prathima、Ch. Krishna Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201800512

  日期：2018.8.17

  A metal‐free one‐pot strategy has been developed for the synthesis of 3‐aryl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyridines through an oxidative cyclization of 2‐(2‐arylidenehydrazinyl)pyridines by utilizing molecular iodine in DMSO. This is the first report on the synthesis of 3‐aroyl[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyridines directly from α‐aryl methyl ketones or ethyl benzoylacetate or styrenes or phenylacetylenes and 2‐hydrazinylpyridines

  已开发出一种无金属的单锅策略，该方法通过利用分子间的2-（2-亚芳基肼基嗪）吡啶的氧化环化反应来合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶DMSO中的碘。这是第一个关于直接由α-芳基甲基酮或苯甲酰乙酸乙酯或苯乙烯或苯乙炔和2-羟基苯并吡啶经碘促进的氧化法合成3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的报告。环化。碘的催化使用使该方法相当简单，更加方便和经济。而且，该方案在温和的反应条件下显示了较宽的底物范围，可以取代危险金属试剂的使用。
• Antileishmanial Activity and Structure-Activity Relationship of Triazolic Compounds Derived from the Neolignans Grandisin, Veraguensin, and Machilin G
  作者：Eduarda Costa、Tatiana Cassamale、Diego Carvalho、Lauriane Bosquiroli、Mariáh Ojeda、Thalita Ximenes、Maria Matos、Mônica Kadri、Adriano Baroni、Carla Arruda

  DOI：10.3390/molecules21060802

  日期：——

  against intracellular amastigotes, with IC50 values ranging from 4.4 to 32.7 µM. The index of molecular hydrophobicity (ClogP) ranged from 2.8 to 3.4, reflecting a lipophilicity/hydrosolubility rate suitable for transport across membranes, which may have resulted in the potent antileishmanial activity observed. Regarding structure-activity relationship (SAR), compounds 14 and 19, containing a trimethoxy group

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI
• Design, synthesis, antileishmanial, and antifungal biological evaluation of novel 3,5‐disubstituted isoxazole compounds based on 5‐nitrofuran scaffolds
  作者：Ozildéia S. Trefzger、Natália V. Barbosa、Renata L. Scapolatempo、Amarith R. Neves、Maria L. F. S. Ortale、Diego B. Carvalho、Antônio M. Honorato、Mariana R. Fragoso、Cristiane Y. K. Shuiguemoto、Renata T. Perdomo、Maria F. C. Matos、Marilene R. Chang、Carla C. P. Arruda、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ardp.201900241

  日期：2020.2

  Nineteen 3,5‐disubstituted‐isoxazole analogs were synthesized based on nitrofuran scaffolds, by a [3 + 2] cycloaddition reaction between terminal acetylenes and 5‐nitrofuran chloro‐oxime. The compounds were obtained in moderate to very good yields (45–91%). The antileishmanial activity was assayed against the promastigote and amastigote forms of Leishmania (Leishmania) amazonensis. Alkylchlorinated

  基于硝基呋喃支架，通过末端乙炔和 5-硝基呋喃氯肟之间的 [3 + 2] 环加成反应合成了 19 种 3,5-二取代的异恶唑类似物。以中等至非常好的产率 (45–91%) 获得这些化合物。针对前鞭毛体和无鞭毛体形式的利什曼原虫 (Leishmania) amazonensis 测定了抗利什曼原虫活性。烷基氯化化合物 14p–r 对前鞭毛体和无鞭毛体形式均有活性，重点是化合物 14p，它对无鞭毛体形式表现出很强的活性（IC50 = 0.6 μM 和选择性指数 [SI] = 5.2）。在烷基系列中，化合物 14o 以无鞭毛体形式的 IC50 = 8.5 μM 和 SI = 8.0 脱颖而出。在芳香族系列中，最活跃的化合物是那些含有电子给体基团的化合物，如三甲氧基异恶唑 14g (IC50 = 1. 2 μM 和 SI = 20.2)；化合物 14 小时，IC50 = 7.0 μM，SI = 6