2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol | 1322774-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1322774-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JZDIZTOMTNQHAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦催化邻炔基酚区域选择性环化高效合成Aurone衍生物

  摘要：

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.140910
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.7h， 生成 2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧氧化反应及随后的4-二甲基氨基吡啶催化6-内酯环化反应一锅合成γ-苯并吡喃酮

  摘要：

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700993

文献信息

• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。
• Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/ol2016934

  日期：2011.9.2

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.
• An Efficient Synthesis of Aurone Derivatives by the Tributylphosphine-catalyzed Regioselective Cyclization of <i>o</i>-Alkynoylphenols
  作者：Koya Saito、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1246/cl.140910

  日期：2015.2.5

  An organocatalytic regioselective synthesis of aurones from o-alkynoylphenols was achieved. A catalytic amount of tributylphosphine selectively induced the 5-exo cyclization of o-alkynoylphenols under ambient conditions leading to aurone derivatives in high to excellent yields.

  实现了从o-烷炔酰基苯酚的有机催化区选择性合成黄烷酮的方法。少量的三丁基膦在常温下选择性诱导o-烷炔酰基苯酚的5-exo环化，产生黄烷酮衍生物，收率高至优异。
• One Pot Synthesis of γ-Benzopyranones via Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Subsequent 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed 6-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Di Zhai、Lingzhu Chen、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700993

  日期：2018.1.4

  One-pot synthesis of γ-benzopyranones was realized in decent yields and excellent regioselectivities via iron-catalyzed aerobic oxidation and 4-dimethylaminopyridine-catalyzed cyclization of related propargylic alcohols. Derivatizations to aromatic substituted γ-benzopyranones and synthesis of naturally occurring 3′,4′-dimethoxyflavone have also been realized.

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。