(E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid | 943240-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 943240-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: CZUJMMIETPARRD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 air 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成 6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-thiophen-2-yl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098

文献信息

• Redox-Neutral α-C–H Functionalization of Pyrrolidin-3-ol
  作者：Cheng-Bo Yi、Zhi-Ying She、Yong-Feng Cheng、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03807

  日期：2018.2.2

  A redox-neutral alpha-C-H oxygenation of commercially available pyrrolidin-3-ol with a monoprotected p-quinone generated an N-aryliminium ion intermediate, which reacted in situ with boronic acid nucleophiles to produce a series of cis-2-substituted pyrrolidin-3-ols. With this strategy, 8-epi-(-)-lentiginosine was synthesized from (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diol in three steps.
• Catalytic Enantioselective Petasis-Type Reaction of Quinolines Catalyzed by a Newly Designed Thiourea Catalyst
  作者：Yousuke Yamaoka、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja071470x

  日期：2007.5.1

  A newly designed thiourea catalyst provides sufficient activation of organoboronic acids to facilitate the enantioselective Petasis transformation of quinolines even at low temperatures. A high degree of stereocontrol was achieved in the reaction of various quinolines and organoboronic acids by using a combination of H2O and NaHCO3 as additives.
• Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide
  作者：Changge Zheng、Mingyu Ma、Shuai Huang、Chao Jiang、Yang Liu、Yingying Fu、Kui Zhao、Ruilong Feng、Jianquan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153982

  日期：2022.8
• Synthesis and biological evaluation of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as adenosine kinase inhibitors
  作者：Richard J. Perner、Chih-Hung Lee、Meiqun Jiang、Yu-Gui Gu、Stanley DiDomenico、Erol K. Bayburt、Karen M. Alexander、Kathy L. Kohlhaas、Michael F. Jarvis、Elizabeth L. Kowaluk、Shripad S. Bhagwat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.098

  日期：2005.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 6,7-disubstituted 4-aminopyrido[2,3-d]pyrimidines as novel non-nucleoside adenosine kinase inhibitors is described. A variety of substituents, primarily aryl, at the C6 and C7 positions of the pyridopyrimidine core were found to yield analogues that are potent inhibitors of adenosine kinase. In contrast to the 5,7-disubstituted and 5

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。