(E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid | 943240-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 943240-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: CZUJMMIETPARRD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 air 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 生成 6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-thiophen-2-yl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙炔 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-(3,4-dimethoxystyryl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为腺苷激酶抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列6,7-二取代的4-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶作为新型的非核苷腺苷激酶抑制剂的合成与构效关系。发现在吡啶并嘧啶核的C6和C7位上的各种取代基，主要是芳基，可产生作为腺苷激酶的有效抑制剂的类似物。与5,7-二取代和5,6,7-三取代的嘧啶嘧啶系列相反，这些类似物仅表现出适度的能力来抑制完整细胞中的AK。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.098

文献信息

• Redox-Neutral α-C–H Functionalization of Pyrrolidin-3-ol
  作者：Cheng-Bo Yi、Zhi-Ying She、Yong-Feng Cheng、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03807

  日期：2018.2.2

  A redox-neutral alpha-C-H oxygenation of commercially available pyrrolidin-3-ol with a monoprotected p-quinone generated an N-aryliminium ion intermediate, which reacted in situ with boronic acid nucleophiles to produce a series of cis-2-substituted pyrrolidin-3-ols. With this strategy, 8-epi-(-)-lentiginosine was synthesized from (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diol in three steps.
• Catalytic Enantioselective Petasis-Type Reaction of Quinolines Catalyzed by a Newly Designed Thiourea Catalyst
  作者：Yousuke Yamaoka、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ja071470x

  日期：2007.5.1

  A newly designed thiourea catalyst provides sufficient activation of organoboronic acids to facilitate the enantioselective Petasis transformation of quinolines even at low temperatures. A high degree of stereocontrol was achieved in the reaction of various quinolines and organoboronic acids by using a combination of H2O and NaHCO3 as additives.
• Stereoretentive trifluoromethylthiolation of (E)‑styrylboronic acid with AgSCF3 or N-trifluoromethylthiosuccinimide
  作者：Changge Zheng、Mingyu Ma、Shuai Huang、Chao Jiang、Yang Liu、Yingying Fu、Kui Zhao、Ruilong Feng、Jianquan Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153982

  日期：2022.8