3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynenitrile；3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynenitrile
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CUKZJCRJSQTJIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolonitrile 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₆H₁₅NO₂
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of propynoates and propynenitriles

  摘要：

  本文描述了一种高效的转化方法，用于合成丙炔酸酯和丙炔腈。该实用方法在低温（–78或–60°C）下以一锅法进行，辅以碱而非任何过渡金属催化剂。碱诱导的方案对功能团的容忍性良好（达到28个例子），对具有重要合成意义的取代乙炔具有高效率（最高可达92%收率），这也得到了克拉姆级反应的良好证明。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0181

文献信息

• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• Scalable Synthesis of Norbornadienes via <i>in situ</i> Cracking of Dicyclopentadiene Using Continuous Flow Chemistry
  作者：Jessica Orrego‐Hernández、Helen Hölzel、Maria Quant、Zhihang Wang、Kasper Moth‐Poulsen

  DOI：10.1002/ejoc.202100795

  日期：2021.10.14

  An efficient synthesis of norbornadienes (NBDs) was achieved using flow chemistry via a combination of two reactions in one step. In situ cracking of dicyclopentadiene followed by Diels Alder reaction with alkynes in a flow chemistry setup with back-pressure regulator (BPR) make larger quantities of the norbornadienes (NBD)-quadricyclane (QC) photoswitch pair accessible.

  使用流动化学通过在一个步骤中结合两个反应实现了降冰片二烯 (NBD) 的有效合成。在带有背压调节器 (BPR) 的流动化学装置中，二环戊二烯的原位裂解，然后是与炔烃的 Diels Alder 反应，可以使用大量的降冰片二烯 (NBD)-四环烷 (QC) 光开关对。
• Electrochemically controlled energy release from a norbornadiene-based solar thermal fuel: increasing the reversibility to 99.8% using HOPG as the electrode material
  作者：Fabian Waidhas、Martyn Jevric、Michael Bosch、Tian Yang、Evanie Franz、Zhi Liu、Julien Bachmann、Kasper Moth-Poulsen、Olaf Brummel、Jörg Libuda

  DOI：10.1039/d0ta00377h

  日期：——

  Solar energy conversion using molecular photoswitches holds great potential to store energy from sunlight in the form of chemical energy in a process that can be easily implemented in a direct solar energy storage device. In this context, we investigated the electrochemically triggered energy release of a solar thermal fuel based on the norbornadiene (NBD)/quadricyclane (QC) couple by photoelectrochemical

  使用分子光开关的太阳能转换具有巨大的潜力，可以在直接太阳能存储设备中轻松实现的过程中以化学能的形式存储来自太阳光的能量。在这种情况下，我们通过光电化学红外反射吸收光谱法（PEC-IRRAS）研究了基于降冰片二烯（NBD）/四环烷（QC）对的太阳能热燃料的电化学触发能量释放。我们研究了贫能的2-氰基-3-（3,4-二甲氧基苯基）-降冰片二烯（NBD'）的光诱导转化为富能的2-氰基-3-（3,4-二甲氧基苯基）-四环烷（QC'）和使用高度定向的热解石墨（HOPG）作为电极材料的电化学触发的转化。我们将我们的结果与先前使用Pt（111）电极获得的结果进行了比较，并对存储系统的光化学和电化学性质进行了表征。NBD'可以以非常高的选择性进行光化学转化和电化学转化。HOPG在很大程度上抑制了在Pt（111）上观察到的有害的催化转化。我们进行了1000次循环的重复循环实验，以确定系统的可逆性。我们的结果
• Copper-Catalyzed Stereoselective Hydroarylation of 3-Aryl-2- propynenitriles with Arylboronic Acids
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tsuyoshi Asatani、Naohiro Kirai

  DOI：10.1002/adsc.200900067

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageThe selective synthesis of 3,3‐diarylacrylonitriles has been achieved by copper‐catalyzed hydroarylation of 3‐aryl‐2‐propynenitriles with arylboronic acids. The starting cyanoalkynes were efficiently prepared from the appropriate aromatic aldehydes and diethyl cyanomethylphosphonate in two steps. The hydroarylation of the obtained cyanoalkyne substrates proceeded in methanol at ambient temperature to produce 3,3‐diarylacrylonitriles in good to high yields with excellent syn selectivity. The present method was successfully applied to the regiospecific synthesis of both stereoisomers of CC‐5079, which was recently reported as a potent anticancer drug.
• Stereoselective Synthesis of 3,3-Diarylacrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Zhenglai Fang、Yunlong Song、Taradas Sarkar、Ernest Hamel、William E. Fogler、Gregory E. Agoston、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo800428b

  日期：2008.6.1

  A series of 3,3-diarylacrylonitriles were synthesized stercoselectively as tubulin polymerization inhibitors for potential use in cancer chemotherapy. This synthetic route features stannylcupration and palladium-catalyzed Stille cross-coupling chemistry, allowing both E and Z isomers of 3,3-diarylacrylonitriles to be prepared in a very short sequence of reactions.