1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetylene | 73867-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetylene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；3,4,4'-trimethoxytolan；1,2-Dimethoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 73867-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JOYSUZJHDITKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetylene 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized 9,10-Phenanthrenequinones by Oxidative Coupling Using MoCl₅

  摘要：

  The strong oxidative power of molybdenum pentachloride gives rise to an efficient oxidative C-C bond formation of benzil derivatives to the corresponding 9,10-phenanthrenequinones. A highly complementary method to previous approaches was developed. The required derivatives are accessible in a modular fashion and in excellent yields. By this approach the orchid-derived natural product cypripediquinone A was synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol300948u
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 、 4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31.6%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• Diaryl-substituted ortho-carboranes as a new class of hypoxia inducible factor-1α inhibitors
  作者：Hiroyuki Nakamura、Lisa Tasaki、Daisuke Kanoh、Shinichi Sato、Hyun Seung Ban

  DOI：10.1039/c3dt52828f

  日期：——

  Diaryl-substituted ortho-carboranes 1 were synthesized from the corresponding alkynes by decaborane coupling under microwave-irradiated conditions with a combination of N,N-dimethylaniline and chlorobenzene. Among the compounds synthesized, 1a and 1d exhibited significant inhibition of hypoxia-induced HIF-1 transcriptional activity. Both compounds similarly suppressed hypoxia-induced HIF-1α accumulation in a concentration-dependent manner without affecting HIF-1α mRNA expression.

  二芳基取代邻位碳硼烷1通过在微波辐照条件下，结合N,N-二甲基苯胺和氯苯，利用癸硼烷与相应炔烃的耦合反应合成。在合成的化合物中，1a和1d表现出显著抑制缺氧诱导的HIF-1转录活性。这两种化合物均以浓度依赖性方式相似地抑制缺氧诱导的HIF-1α积累，而不影响HIF-1α mRNA表达。
• A General Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Tosylates
  作者：Omar R'kyek、Nis Halland、Andreas Lindenschmidt、Jorge Alonso、Peter Lindemann、Matthias Urmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201001524

  日期：2010.9.3

  Coupled up: A new general palladium‐catalyzed procedure for the cross‐coupling of aryl and heteroaryl tosylates is described. This highly versatile and efficient process can be used for the synthesis of a wide variety of functionalized alkynes (see scheme).

  耦合：描述了一种新的通用钯催化的芳基和杂芳基甲苯磺酸盐的交叉偶联方法。这种高度通用和高效的方法可用于合成多种功能化的炔烃（请参见方案）。
• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• A convenient tandem one-pot synthesis of donor–acceptor-type triphenylene 2,3-dicarboxylic esters from diarylacetylene
  作者：Chun Feng、Xian-Li Tian、Jing Zhou、Shi-Kai Xiang、Wen-Hao Yu、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Carl Redshaw、Ke-Qing Zhao

  DOI：10.1039/c4ob01503g

  日期：——

  A tandem one-pot method for the direct synthesis of polysubstituted triphenylene 2,3-dicarboxylic esters with different substitution patterns was developed by enyne metathesis of diarylacetylene, followed by Diels–Alder, aromatization and a cyclization cascade.

  通过二芳基乙炔的烯炔复分解，随后的Diels-Alder复分解，芳构化和环化级联反应，开发了一种串联一锅法直接合成具有不同取代模式的多取代的三亚苯基2,3-二羧酸酯。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。