tert-butyl (E,3S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-methyl-3-(oxan-2-yloxy)tridec-6-enoate | 949156-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,3S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-methyl-3-(oxan-2-yloxy)tridec-6-enoate
• CAS: 949156-83-6
• 化学式: C₃₅H₆₆O₇Si
• 分子量: 626.99
• InChiKey: PGXSJTZJBSPXEU-JXDQKVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,3S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-methyl-3-(oxan-2-yloxy)tridec-6-enoate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl (3S,6R)-13-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-6-hydroxy-6-methyl-7,10-dioxo-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-乙酰氧基-4-戊烯酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 六氟异丙醇 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.16h， 生成 tert-butyl (E,3S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-methyl-3-(oxan-2-yloxy)tridec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：B，C，D-二螺酮体片段。

  摘要：

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。

  DOI：

  10.1021/ol071266e

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Pinnatoxins:  The B,C,D-Dispiroketal Fragment
  作者：Chong-Dao Lu、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol071266e

  日期：2007.8.1

  A stereoselective synthesis of the tricyclic B,C,D-dispiroketal fragment of pinnatoxins is described. Both products of an efficient enzymatic resolution reaction are used to set the stereochemistry of C12 and C23, which have opposite configuration. The configuration of the ketal centers is established upon an optimized thermodynamically controlled spiroketalization.

  描述了pinnatoxins的三环B，C，D-二螺酮体片段的立体选择性合成。有效的酶拆分反应的两种产物均用于设定具有相反构型的C12和C23的立体化学。缩酮中心的构型是基于优化的热力学控制的螺酮缩合反应而建立的。