3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛 | 88122-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 88122-12-7
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: OSYMDNUEVGSSKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-dimethyl-1-[4-methyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 三溴化硼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027

文献信息

• SUBSTANCES FOR DYEING KERATINOUS FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100037909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are substances which contain unsaturated, non-aromatic dialdehydes of formula (Ia) and/or the tautomer (Ib) thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as indicated in claim 1 , along with at least one CH-acidic compound of formulas (II) and/or (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y, X − , Het, and X 1 are defined as indicated in claim 1 , in a cosmetic carrier. Said substances color keratinous fibers, especially human hair, in an intensive, colorfast, natural brown shade.

  本发明涉及一种含有式(Ia)和/或其互变异构体(Ib)的不饱和非芳香二醛的物质，其中R1、R2和R3如权利要求1所示定义，以及至少一种式(II)和/或(III)的CH-酸性化合物，其中R6、R7、R8、R9、R10、Y、X−、Het和X1如权利要求1所示定义，在一种化妆品载体中。所述物质能够使角质纤维，尤其是人类头发，在一种浓郁、色牢、自然棕色的色调中着色。
• AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100064450A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。
• HAIR TREATMENT PRODUCTS COMPRISING POLYMERS
  申请人：Schulze zur Wiesche Erik

  公开号：US20090304620A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to hair treatment products, comprising at least one copolymer made of 0.1 to 50% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) monomers of the formula (I), wherein the unknowns are defined as in claim 1 , and A2) are monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the like, and—optionally non-ionic monomers from the group of acrylamide, vinyl alcohol, and the like, wherein the monomers A2 and A3 together represent 50 to 99.9% (in relation to the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer, at least one silicon and at least one selected care product, wherein the products result in advantageous effects for skin and hair.

  该发明涉及头发护理产品，包括至少一种由0.1至50%（相对于共聚物中单体总数的比例）的公式（I）的单体制成的共聚物，其中未知数的定义如权利要求1中定义的，以及A2）是来自丙烯酸、甲基丙烯酸等单体组的单体，以及——可选的非离子单体，来自丙烯酰胺、乙烯醇等单体组，其中单体A2和A3共同代表共聚物中50至99.9%（相对于共聚物中单体总数的比例）的单体，至少含有一种硅和至少一种选定的护理产品，其中这些产品对皮肤和头发具有有利效果。
• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。
• Lightening Agents and/or Dyes that Contain Aldehyde(s)
  申请人：Höffkes Horst

  公开号：US20100278767A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Agents for dyeing and/or lightening keratin fibers, in particular human hair, containing, relative to the weight thereof, 0.001 to 15 wt. % of at least one aldehyde of the formula (I): wherein X represents —CH(R 2 )—SO 2 —Y—R 1 , —CR 3 R 4 R 5 , or wherein Y represents —CH(CHO)— or —CH 2 — or a chemical bond, and wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 independently represents —H or —CN or —F or —Cl or —Br or —I or —CHO or —NH 2 or —NO 2 or —CF 3 or —CCl 3 or —CF 2 CF 3 or —CCl 2 CCl 3 or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkylene group, and wherein the agent contains no oxidation dye precursors of developer and coupler type.

  含有相对于其重量0.001至15重量%的至少一种醛类化合物的染色和/或漂白角蛋白纤维的制剂，特别是人类头发。其中该醛类化合物的化学式为(I)：其中X代表—CH(R2)—SO2—Y—R1，—CR3R4R5，或其中Y代表—CH(CHO)—或—CH2—或化学键，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地代表—H或—CN或—F或—Cl或—Br或—I或—CHO或—NH2或—NO2或—CF3或—CCl3或—CF2CF3或—CCl2CCl3或一个可选择取代的（C1-C6）烷基或一个羟烷基或一个多羟基烷基或一个可选择取代的（C1-C6）亚烷基，且该制剂不含氧化染料的氧化剂和偶联剂类型的前体。