3,4-二羟基甲苯 | 452-86-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基甲苯
• 中文别名: 4-甲基邻苯二酚；4-甲基-1,2-苯二酚；4-甲基苯邻二酚；对甲基儿茶酚；4-甲基儿茶酚；对甲基邻苯二酚；4-甲基邻苯乙酚；4-甲基苯磷二酚；4-甲基焦性儿茶酚；高儿茶酚；类儿茶酚
• 英文名称: 4-Methylcatechol
• 英文别名: 4-methyl-1,2-dihydroxybenzene；4-methylbenzene-1,2-diol；4-methyl-1,2-benzenediol
• CAS: 452-86-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• mdl: MFCD00002205
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C (lit.)
• 沸点：
  251 °C (lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  140 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.340 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 大气OH速率常数：
  1.56e-10 cm3/molecule*sec
• 碰撞截面：
  121 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1246.1
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存储，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  2. 它存在于香料烟的烟叶及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

4-甲基-对苯二酚是4-甲基酚的人类已知代谢物。

4-methyl-hydroquinone is a known human metabolite of 4-Methylphenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UX1915000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风干燥处，避免与氧化物接触。

SDS

4-甲基邻苯二酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-MethylcaTEChol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-甲基邻苯二酚 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基邻苯二酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 452-86-8
俗名： 1,2-Dihydroxy-4-methylbenzene , 3,4-Dihydroxytoluene , HomocaTEChol , 4-
MethylpyrocaTEChol
分子式： C7H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
4-甲基邻苯二酚 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 66°C
沸点/沸程 117 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-ham-ovr 10 mg/L
mrc-smc 300 mg/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
4-甲基邻苯二酚 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UX1915000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4-Methylcatechol 和 p-toluate 的代谢物是 Catechol 2,3-Dioxygenase 的自杀性底物抑制剂。

目标蛋白	Human Endogenous Metabolite
Catechol 2,3-Dioxygenase

化学性质

类白色至白色结晶粉末。

用途

用于光敏材料杀菌防霉，制造苹果型香料。作为中间体，用于抗菌剂、抗氧化剂的合成，并可用作高效阻聚剂。

生产方法

以天然4-甲基愈创木酚为原料经氧化制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Method for the conversion of 3- and 4-methylcatechol to benzaldehyde

  摘要：

  3-甲基和4-甲基邻苯二酚首先被烷基化羟基，形成烷基化的甲基邻苯二酚，然后将甲基转化为甲基二溴化物，使用1,3-二溴-5,5-二甲基咪唑烷酮，在非极性、非反应性溶剂（如四氯化碳和庚烷）的存在下，以具有十小时半衰期温度在47°C至55°C范围内的自由基引发剂进行。然后，二溴化物被水解形成醛。

  公开号：

  US06013841A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-二羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF VANILLIN FROM CRESOLS. I. SYNTHESIS OF HOMOPYROCATECHIN

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.127
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 在 碳酸氢钠 、 3,4-二羟基甲苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Prota,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 555 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescent probe
  申请人：——

  公开号：US07524974B2

  公开（公告）日：2009-04-28

  A fluorescent probe which is represented by the following formula (I): (wherein, R1 and R2 represent hydrogen atom, or a substituent for trapping proton, a metal ion, or an active oxygen species, or the like; R3 represents a monovalent substituent; R4 and R5 represent hydrogen atom or a halogen atom; R6 represents hydrogen atom, an alkylcarbonyl group, or an alkylcarbonyloxymethyl group, provided that a combination of R1, R2, and R3 provides (1) substantially high electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that the compound represented by the formula (I) is substantially no fluorescent before the trapping of proton, or the like, and (2) substantially reduced electron density of the benzene ring to which said groups bind, so that a compound after the trapping, which is derived from the compound represented by the formula (I) is substantially highly fluorescent after the trapping of proton or the like). A fluorescent probe having an excellent fluorescence property is provided.

  一种荧光探针，其由以下公式（I）表示： （其中，R1和R2代表氢原子，或用于捕获质子、金属离子或活性氧物种等的取代基；R3代表一价取代基；R4和R5代表氢原子或卤素原子；R6代表氢原子、烷基羰基基团或烷基羰氧甲基基团，前提是R1、R2和R3的组合提供（1）苯环的电子密度显著高，使得由公式（I）表示的化合物在捕获质子等之前基本不发光，以及（2）苯环的电子密度显著降低，使得捕获后的化合物，即由公式（I）表示的化合物衍生物，在捕获质子等后基本上具有高荧光性）。提供了具有优异荧光性能的荧光探针。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• 一种制备5-取代苄基-2,4-二氨基嘧啶及其衍 生物的方法
  申请人：镇江威特药业有限责任公司

  公开号：CN104803924B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种制备5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶及其衍生物的方法，具体可用于制备奥美普林、二甲氧苄胺嘧啶、巴喹普林等。本发明以5‑羟甲基尿嘧啶为原料，经过亲电取代反应、氯化、氨基化及水解步骤制备5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶及其衍生物。该方法可用于制备多种5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶类的分子，避免了高压反应步骤，安全性高，适合工业化生产。
• Efficient &lt;i&gt;ortho&lt;/i&gt;-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。

表征谱图