2-乙氧基-4-甲基苯酚 | 2563-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-乙氧基-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-ethoxy-4-methylphenol
• 英文别名: 2-Aethoxy-4-methyl-phenol
• CAS: 2563-07-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00043697
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZWQBCCVEOIYNDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30°C
• 沸点：
  105-108°C 15mm
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  105-108°C/15mm
• LogP：
  2.434 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909500000
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-甲基苯酚 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 乙基香兰素
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米结构的钴-氧化钴/氮掺杂碳材料可作为对甲酚好氧氧化的有效催化剂

  摘要：

  已经开发出了一种有效的好氧氧化方法，可以使用一种新型的可磁分离的纳米结构钴-氧化钴/氮掺杂碳（CoO x @CN）材料从相应的对甲酚中选择性制备一系列有价值的对羟基苯甲醛。。CoO x @CN对2-甲氧基-4-甲酚氧化为香兰素具有很高的活性，收率（90％）高，具有良好的周转率（210），以及其他p-甲酚产量高到高。对催化性能进行了研究，并将其与通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶测定的结构，化学和磁性相关-变换红外光谱（FT-IR）和振动样品磁力计（VSM）。还研究了碱与底物的摩尔比，催化剂浓度，温度和溶剂对转化率和选择性的影响。研究表明，CoO x具有显着的催化性能@CN可以归因于具有大表面积的活性物种氧化钴，掺杂氮和多孔碳。催化剂的尺寸是催化剂性能的关键因素。催化剂的铁磁性能使它易于通过外部磁场进行再循环，并连

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.05.005
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,3,6-trichlorophenyl)borane 、 氢气 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-乙氧基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  沮丧路易斯对的自动串联催化还原醛和酮的醚化反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了单个沮丧的路易斯对（FLP）催化剂可以促进醛和酮的还原醚化。该反应不需要外源酸催化剂，但是FLP对H 2，R-OH或H 2 O的联合作用以可逆的“开启”方式产生所需的布朗斯台德酸。该方法不仅是一种补充性的无金属还原醚化方法，而且还是醚类的利基方法，这种方法在合成上不方便，甚至很难通过其他合成方案进行操作。

  DOI：

  10.1002/anie.201700231

文献信息

• Dual inhibitors of LSD1 and spermine oxidase
  作者：Steven Holshouser、Matthew Dunworth、Tracy Murray-Stewart、Yuri K. Peterson、Pieter Burger、Joy Kirkpatrick、Huan-Huan Chen、Robert A. Casero、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c8md00610e

  日期：——

  Dual inhibitors of LSD1 and SMOX, with no activity against N¹-acetylpolyamine oxidase (PAOX).

  对LSD1和SMOX具有双重抑制活性，对N¹-乙酰多胺氧化酶（PAOX）无活性。

• Asymmetric Total Syntheses of 8,9‐Seco‐<i>ent</i>‐kaurane Diterpenoids Enabled by an Electrochemical ODI‐[5+2] Cascade
  作者：Bingnan Wang、Zhaobo Liu、Zhenzhong Tong、Beiling Gao、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.202104410

  日期：2021.6.25

  An electrochemical ODI-[5+2] cascade reaction was developed which enables the rapid assembly of diversely functionalized bicyclo[3.2.1]octadienones from sensitive ethynylphenols. By combining a directed retro-aldol/aldol process, a [2,3]-sigmatropic rearrangement, and an Al(O-iPr)3-promoted reductive 1,3-transposition, the asymmetric total syntheses of five 8,9-seco-ent-kauranoids—(−)-shikoccin, (

  开发了一种电化学 ODI-[5+2] 级联反应，该反应能够从敏感的乙炔基苯酚中快速组装各种功能化的双环 [3.2.1] 辛二烯。通过结合定向逆向醛醇/醛醇过程、[2,3]-σ 重排和 Al(O-iPr) 3 -促进的还原 1,3-转座，五个 8,9-seco 的不对称全合成-ent-kauranoids-(-)-shikoccin、(-)-O-methylshikoccin、(-)-epoxyshikoccin、(+)-O-methylepoxyshikoccin 和 (+)-rabdo-hakusin-已经以简洁有效的方式实现方式。
• Indanylacetic Acid Derivatives Carrying 4-Thiazolyl-phenoxy Tail Groups, a New Class of Potent PPAR α/γ/δ Pan Agonists:  Synthesis, Structure−Activity Relationship, and In Vivo Efficacy
  作者：Joachim Rudolph、Libing Chen、Dyuti Majumdar、William H. Bullock、Michael Burns、Thomas Claus、Fernando E. Dela Cruz、Michelle Daly、Frederick J. Ehrgott、Jeffrey S. Johnson、James N. Livingston、Robert W. Schoenleber、Jeffrey Shapiro、Ling Yang、Manami Tsutsumi、Xin Ma

  DOI：10.1021/jm061299k

  日期：2007.3.1

  group derivatives that led to a new class of potent PPAR pan agonists. While most of the tail group modifications imparted potent PPAR delta agonist activity, improvement of PPAR alpha and gamma activity required the introduction of new heterocyclic substituents that were not known in the PPAR literature. Systematic optimization led to the discovery of 4-thiazolyl-phenyl derivatives with potent PPAR

  同时激活三种过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α，γ和δ的化合物具有解决与糖尿病和代谢综合征相关的不良代谢和心血管疾病的潜力。我们最近确定了茚满基乙酸部分为可调节的P​​PAR激动剂头基。在这里我们报告了新型芳基尾基衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究，该衍生物导致了一类新的强效PPAR泛激动剂。尽管大多数尾基修饰均具有强大的PPARδ激动剂活性，但PPARα和γ活性的提高要求引入新的杂环取代基，而这在PPAR文献中是未知的。系统的优化导致发现具有有效PPARα/γ/δ泛激动活性的4-噻唑基-苯基衍生物。与已知的PPARγ活化剂相比，该系列的主要候选物显示出优异的ADME特性和优异的治疗潜力，可通过有利地调节hApoA1小鼠和高脂血症仓鼠的脂质水平，同时使糖尿病啮齿动物模型中的葡萄糖水平正常化。
• Mild Deoxygenation of Aromatic Ketones and Aldehydes over Pd/C Using Polymethylhydrosiloxane as the Reducing Agent
  作者：Alexey Volkov、Karl P. J. Gustafson、Cheuk-Wai Tai、Oscar Verho、Jan-E. Bäckvall、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201411059

  日期：2015.4.20

  deoxygenation of a wide range of benzylic aldehydes and ketones is described, which utilizes heterogeneous Pd/C as the catalyst together with the green hydride source, polymethylhydrosiloxane. The developed catalytic protocol is scalable and robust, as exemplified by the deoxygenation of ethyl vanillin, which was performed on a 30 mmol scale in an open‐to‐air setup using only 0.085 mol % Pd/C catalyst to furnish

  本文描述了一种实用且温和的方法，用于多种苄醛和酮的脱氧，该方法利用多相 Pd/C 作为催化剂以及绿色氢化物源聚甲基氢硅氧烷。所开发的催化方案具有可扩展性和鲁棒性，以乙基香兰素的脱氧为例，该脱氧是在露天装置中仅使用 0.085 mol% Pd/C 催化剂以 30 mmol 规模进行的，以提供相应的脱氧产物室温下 3 小时内收率为 93%。此外，Pd/C 催化剂可循环利用多达 6 次，而没有任何明显的效率下降，并且在反应条件下表现出较低的金属浸出率。
• Facile and Regioselective Dealkylation of Alkyl Aryl Ethers Using Niobium(V) Pentachloride
  作者：Yukinori Sudo、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.200500502

  日期：2006.2

  A simple and facile method for the cleavage of carbon–oxygen bonds promoted by niobium pentachloride(V) is described. Excellent yields and regioselectivities were observed with various alkyl aryl ethers to give the phenols. NMR studies revealed the formation of monoaryloxy niobium salt(V), and a neighboring-group effect may play a significant role in the regioselectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  描述了一种由五氯化铌 (V) 促进的碳-氧键断裂的简单易行的方法。用各种烷基芳基醚得到酚类时观察到优异的产率和区域选择性。核磁共振研究揭示了单芳氧基铌盐 (V) 的形成，相邻基团效应可能在区域选择性中起重要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图