3,4-二羟基苄醇 | 3897-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基苄醇
• 中文别名: 3,4-二羟基苯甲醇
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3,4-dihydroxybenzyl alcohol；4-(hydroxymethyl)catechol；3,4-dihydroxylbenzyl alcohol；3,4-Dihydroxy-benzylalkohol；3,4-Dihydroxy hydroxymethyl benzene
• CAS: 3897-89-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: PCYGLFXKCBFGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117°C
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避光存放在通风干燥处，并密封保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907299090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

3,4-二羟基苄醇 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dihydroxybenzyl Alcohol
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二羟基苄醇
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 3897-89-0
俗名： 4-Hydroxymethylpyrocatechol , α,3,4-Trihydroxytoluene
分子式： C7H8O3
3,4-二羟基苄醇 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
3,4-二羟基苄醇 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,4-二羟基苄醇 修改号码：2

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苄醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Palladium;titanium;hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高度可回收的钯离子取代二氧化钛作为多功能无配体催化剂用于醇的选择性氧化和硝基芳烃的还原

  摘要：

  采用溶液燃烧法合成了一种贵金属离子催化剂Ti 0.97 Pd 0.03 O 1.97 ，平均晶体尺寸为5 nm。在醇氧化和芳族硝基还原反应中都探索了催化剂的稳定性。该催化剂可有效地将伯醇选择性氧化为醛。在很短的反应时间内实现了各种醇向羰基化合物的有效转化。在 NaBH 4和 H 2存在下进行多种芳香族硝基化合物的还原作为氢源。无溶剂还原也以良好的收率进行。本催化剂在羰基的存在下也更有利地显示出对硝基还原的选择性。通过在氧化和还原反应中轻松使用涂有催化剂的堇青石整料进行回收，最多 10 个循环。 图形概要 简介： Ti 0.97 Pd 0.03 O 1.97催化剂采用溶液燃烧法合成，结晶为锐钛矿相，平均微晶尺寸为5 nm。该催化剂对醇的选择性氧化和硝基芳烃的还原具有高活性。涂覆在堇青石整料上的催化剂甚至可以循环使用多达 10 个循环。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02089-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 3-巯基丙酸乙酯 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二羟基苄醇
  参考文献：
  名称：

  硫醇在愈创木酚衍生物的生物催化去甲基化中充当甲基陷阱

  摘要：

  甲基苯基醚的去甲基化具有挑战性，特别是当产品是容易发生后续反应的儿茶酚衍生物时。对于生物催化去甲基化，先前已经描述过单加氧酶需要分子氧，这可能导致氧化副反应。在这里，我们表明，通过使用钴胺素依赖性甲基转移酶，利用 3-巯基丙酸乙酯等硫醇作为甲基捕获物，可以对此类化合物进行厌氧去甲基化。仅使用两当量的该试剂，即可对多种取代愈创木酚衍生物进行去甲基化，转化率大多高于 90%。该策略用于以 97% 的分离收率制备一克规模的高价值抗氧化剂羟基酪醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202104278

文献信息

• Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Ultrasound Irradiation and Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Saiedeh Yahyaei

  DOI：10.1515/znb-2004-0612

  日期：2004.6.1

  A variety of carbonyl compounds are reduced to their corresponding alcohols with sodium borohydride under ultrasound irradiation and aprotic condition. Reduction reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition. The product alcohols were obtained in good to excellent yields. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was achieved successfully with this system.

  一种多种羰基化合物在超声辐射和无极性条件下通过硼氢化钠还原为相应的醇类化合物。还原反应在室温下或回流条件下在THF中进行。产物醇类化合物以良好至优异的产率获得。该体系成功实现了醛类化合物优先还原而不影响酮类化合物的选择性还原。
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• Oxidative esterification via photocatalytic C–H activation
  作者：Sanny Verma、R. B. Nasir Baig、Changseok Han、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c5gc02025e

  日期：——

  Direct oxidative esterification of alcohol via photocatalytic C–H activation has been developed using VO@g-C₃N₄ catalyst; expeditious esterification of alcohol occurs under neutral conditions using visible light.

  直接氧化酯化醇通过光催化C-H活化已经开发出来，使用VO@g-C3N4催化剂；在中性条件下利用可见光迅速进行醇的酯化。
• Temperature-Directed Biocatalysis for the Sustainable Production of Aromatic Aldehydes or Alcohols
  作者：Jun Ni、Yan-Yan Gao、Fei Tao、Hong-Yu Liu、Ping Xu

  DOI：10.1002/anie.201710793

  日期：2018.1.26

  The biosynthesis of aromatic aldehydes and alcohols from renewable resources is currently receiving considerable attention because of an increase in demand, finite fossil resources, and growing environmental concerns. Here, a temperature‐directed whole‐cell catalyst was developed by using two novel enzymes from a thermophilic actinomycete. Ferulic acid, a model lignin derivative, was efficiently converted

  由于需求增加，有限的化石资源以及对环境的日益关注，由可再生资源进行的芳香醛和醇类的生物合成目前受到了广泛的关注。在这里，通过使用来自嗜热放线菌的两种新型酶开发了一种温度定向的全细胞催化剂。阿魏酸（一种典型的木质素衍生物）在30°C的反应温度下有效转化为香兰醇。但是，当温度升至50°C时，阿魏酸主要转化为香兰素，生产率为1.1 g L -1  h -1。这是由于以下事实：冗余内源醇脱氢酶（ADHs）在此温度下没有活性，而来自嗜热菌株的功能酶保持活性。由于生物催化剂可以将许多其他可再生的肉桂酸衍生物转化为它们相应的芳族醛/醇，因此可以扩展这种新颖的策略以生成大量有价值的醛或醇。
• Lanthanoids in Organic Synthesis. I. The Novel Reduction of Carboxylic Acids with Samarium Diiodide-Base System
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.65.3049

  日期：1992.11

  were rapidly reduced with samarium diiodide by the addition of base in the presence of protic solvent at room temperature to the corresponding alcohols. Sodium benzoate was similarly reduced with samarium diiodide in the presence of H2O in a good yield. In the similar reactions of benzoic acid derivatives bearing carboxyl, formyl, carbamoyl, methoxyl, and chloro groups, these functional groups were

  通过在室温下在质子溶剂的存在下将碱添加到相应的醇中，芳香族和脂肪族羧酸被二碘化钐迅速还原。在 H2O 存在下用二碘化钐同样还原苯甲酸钠，收率良好。在带有羧基、甲酰基、氨基甲酰基、甲氧基和氯基的苯甲酸衍生物的类似反应中，这些官能团也被还原为相应的醇或胺衍生物。有趣的是，苯甲酸的羧基和甲酰基部分被还原为甲基。

表征谱图