3,4-二羟基苯甲酸乙酯 | 3943-89-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 3,4一二羟基苯甲酸乙酯；7-氯喹那啶(7-CQ)；3,4-二羟基苯基酸乙酯；埃罗替尼中间体一；原儿茶酸乙酯；盐酸埃罗替尼中间体一
• 英文名称: Ethyl protocatechuate
• 英文别名: Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate；protocatechuic acid ethyl ester
• CAS: 3943-89-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: KBPUBCVJHFXPOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(lit.)
• 沸点：
  275.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2481 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.4 at 35℃ and pH6.6
• 表面张力：
  74.7mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，无臭或微有酚臭，味道微微发苦。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 原儿茶酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate
别名
: C9H10O4
分子式
: 182.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 3,4-dihydroxybenzoate
-
CAS 号 3943-89-3
EC-编号 223-529-0

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 132 - 134 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

原儿茶酸乙酯又称3,4-二羟基苯甲酸乙酯，是原儿茶酸与乙醇形成的酯。它可以在花生的种皮中发现，在葡萄酒中也有发现。

制备

将15.4克（0.1摩尔）3,4-二羟基苯甲酸和200毫升无水乙醇加入到500毫升烧瓶中，然后在不断搅拌下慢慢滴加5毫升质量分数98%的浓硫酸。混合物加热回流，并通过薄层层析（TLC）跟踪反应过程。减压蒸去约80%体积的溶剂后，用30毫升乙酸乙酯和25毫升水稀释，水层再用300毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，依次用水饱和NaHCO₃溶液、饱和食盐水洗涤，并使用无水Na₂SO₄干燥。过滤并减压脱溶后，得到3,4-二羟基苯甲酸乙酯15.8克，产率为86.8%。

鉴别试验

溶解性：

不溶于水；可溶于乙醇（0T-42）。

熔程：

132～135℃。按常规方法测定。

具体步骤如下：

1. 取试样0.5克，溶于10毫升氢氧化钠试液(TS-224)，然后蒸馏。
2. 从澄清初馏液中取出4毫升，加入等体积的氢氧化钠试液和2～3滴碘试液(TS-124)。加热此溶液，应有碘仿气味释出。
3. 取0.1克试样溶于5毫升乙醇，加1滴稀氯化铁试液(TS-103)，应呈绿色。
4. 将试验3中的蒸馏残留物酸化后重结晶，其熔程为190～194℃（同时分解）。

化学性质

白色或浅棕黄色的结晶性粉末。无臭或微有酚味。味微苦。熔点132～135℃。不溶于水，可溶于乙醇。

用途

原儿茶酸乙酯（3,4-二羟基苯甲酸乙酯）可用作抗氧化剂，并作为食品添加剂和医药中间体等。

生产方法

由3,4-二羟基苯甲酸与乙醇进行酯化反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  轻度和区域选择性途径合成功能性喹唑啉。

  摘要：

  Rh催化的邻酰胺化环缩合序列可高产率地得到一系列的4-氨基喹唑啉。该方法具有非常温和的C（sp 2）H活化步骤，可用于快速访问具有确定生物学活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201502891
• 作为产物：
  描述：

  香草酸乙酯 在 aluminium(III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3,4-二羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetoxy-1-butanol 在 (R)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (R)-3-formyl-6-oxoheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g

文献信息

• Supramolecular gelation of alcohol and water by synthetic amphiphilic gallic acid derivatives
  作者：Hitoshi Tamiaki、Keishiro Ogawa、Keisuke Enomoto、Kazutaka Taki、Atsushi Hotta、Kazunori Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.002

  日期：2010.2

  The supramolecular organogelation of alcohols was observed in relatively hydrophobic amphiphiles with a short oligo(ethylene glycol) unit and three long alkyl chains at room temperature, while the hydrogelation occurred in more hydrophilic gelators with a longer poly(ethylene glycol) unit and two long alkyl chains at various temperatures. When a hot aqueous solution of some of the synthetic hydrogelators

  在室温下，在具有较短的寡（乙二醇）单元和三个长烷基链的相对疏水性两亲物中观察到醇的超分子有机凝胶化，而在具有较长的聚（乙二醇）单元和两个长烷基的较亲水性胶凝剂中发生了水凝胶化。不同温度下的链条。当一些合成水凝胶器的热水溶液冷却后，在室温下形成超分子水凝胶。在室温下，在水中与分子间相互作用较少的其他两亲物中，通过升高其水性系统的温度（尤其是低于生理温度37°C），观察到了溶胶向凝胶的反相转变。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 塩酸イコチニブ、合成物、結晶学的形態、併用薬及びその用途
  申请人：ベータ・ファーマ・インコーポレイテッド

  公开号：JP2015110649A

  公开（公告）日：2015-06-18

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a production method of a medicine which is an epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitor, for treating and preventing excessive non-malignancy hyperplasia, pancreatitis, renal disease, cancer, arterialization or an angiogenesis-related disease of a mammal, or a medicine for germ cell transplantation of a mammal.SOLUTION: There is provided a use of 4-[(3-ethynyl phenyl)amino]-6-7-benzo-12-crown-hydrochloric acid quinazoline, illustrated by following formula, and these novel crystals (I, II, III, IV) for treatment of EGFR kinase-intermediating pathogen, and a use for treatment by joint use with another therapeutic agent.

  要解决的问题：提供一种治疗和预防哺乳动物的非恶性过度增生、胰腺炎、肾脏疾病、癌症、动脉化或与血管生成相关疾病的表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂药物的生产方法，或者一种用于哺乳动物的生殖细胞移植的药物。解决方案：提供了一种使用4-[(3-乙炔基苯基)氨基]-6-7-苯并-12-冠-盐酸喹噁啉，如下式所示，并这些新颖的晶体（I、II、III、IV）用于治疗EGFR激酶介导的病原体，以及与另一种治疗剂联合使用的治疗方法。
• Oxidative esterification via photocatalytic C–H activation
  作者：Sanny Verma、R. B. Nasir Baig、Changseok Han、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c5gc02025e

  日期：——

  Direct oxidative esterification of alcohol via photocatalytic C–H activation has been developed using VO@g-C₃N₄ catalyst; expeditious esterification of alcohol occurs under neutral conditions using visible light.

  直接氧化酯化醇通过光催化C-H活化已经开发出来，使用VO@g-C3N4催化剂；在中性条件下利用可见光迅速进行醇的酯化。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图