3,4-bis(tetradecyloxy)benzoic acid | 131525-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(tetradecyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-(O(CH2)13CH3)2-benzoic acid；3,4-di(tetradecoxy)benzoic acid
• CAS: 131525-60-5
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄
• 分子量: 546.875
• InChiKey: LEJTXLCNILZRCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tetradecyloxy)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(3,4-di(tetradecyloxy)benzoyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phasmidic phases in macrocyclic liquid crystals

  摘要：

  本文描述了含有二氮杂18-冠-6大环核心的某些相容性液晶的合成、表征及其相行为。共合成了七种化合物，其中五种为四连化合物，两种为六连化合物。末端烷氧链的长度从十个碳原子变化到十八个碳原子，介晶单元中苯环的数量设定为两个或三个。根据介晶部分的不同，这些体系中发现了六方柱状和向列相。本文讨论了这些体系中发现的柱状相的性质和结构与大环核心的构象结构、分子整体的几何形状和柔韧性的关系。

  DOI：

  10.1039/jm9960601271
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(tetradecan-1-yloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-bis(tetradecyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phasmidic phases in macrocyclic liquid crystals

  摘要：

  本文描述了含有二氮杂18-冠-6大环核心的某些相容性液晶的合成、表征及其相行为。共合成了七种化合物，其中五种为四连化合物，两种为六连化合物。末端烷氧链的长度从十个碳原子变化到十八个碳原子，介晶单元中苯环的数量设定为两个或三个。根据介晶部分的不同，这些体系中发现了六方柱状和向列相。本文讨论了这些体系中发现的柱状相的性质和结构与大环核心的构象结构、分子整体的几何形状和柔韧性的关系。

  DOI：

  10.1039/jm9960601271

文献信息

• The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine
  作者：Kathryn E. Rowe、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a706400d

  日期：——

  2,2′-Bipyridines are known to coordinate to a wide variety of metal centres. In this paper, liquid-crystalline two-chained (dicatenar), four-chained (tetracatenar) and six-chained (hexacatenar) bipyridines are synthesised and their mesomorphism is described. For the tetracatenar bipyridines, a full homologous series, from tetramethoxy to tetratetradecyloxy, was synthesised, and the phase diagram showed a classic progression from nematic and smectic C phases at short chain length, through a cubic phase to a columnar phase.

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。
• N-substituted glycines, inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05298652A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen or --CH.sub.2 COOH; m is 0-2, x is 1-2, with the provision that when x is 2, m is always 0; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--, HOOC(CH.sub.2).sub.p O-- or R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--; R.sub.2 is hydrogen, carboxy, hydroxy, nitro, amino, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--, HOOC(CH.sub.2).sub.p O--, R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O-- or R.sub.4 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.r O--, wherein n is 0-17, p is 1-10, q is 1-12, r is 1-6, R.sub.3 is 1- or 2- naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy or substituted phenyl or phenoxy, wherein the substituent is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, amino, halo, carboxy or phenyl, and R.sub.4 is lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts with bases, are described.

  式为##STR1##的化合物；R为氢或--CH.sub.2 COOH；m为0-2，x为1-2，但当x为2时，m始终为0；R.sub.1为CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--，HOOC(CH.sub.2).sub.p O--或R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--；R.sub.2为氢，羧基，羟基，硝基，氨基，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n O--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCONH--，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n NHCOO--，HOOC(CH.sub.2).sub.p O--，R.sub.3 (CH.sub.2).sub.q O--或R.sub.4 [O(CH.sub.2).sub.2 ].sub.r O--，其中n为0-17，p为1-10，q为1-12，r为1-6，R.sub.3为1-或2-萘氧基，2,3-或3,4-二羟基苯基，苯基，苯氧基或取代苯基或苯氧基，其中取代基选自较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，硝基，氨基，卤素，羧基或苯基，R.sub.4为较低的烷基；以及与碱形成的药学上可接受的盐。
• Studies of Mesomorphic Properties of a Series of Bimetallic Os (III,III) Benzoates and Their Polymeric Axial Pyrazine Adducts
  作者：Festus A. S. Fabiyi、Maria Luz Lopez

  DOI：10.1080/15533170802525852

  日期：2008.12.10

  Synthesis, characterization and mesomorphic properties of tetra(alkoxy benzoate)diosminum(III) of the formula Os2(k,l,m-BgOCn)4 (where B is the benzoate group; g is the number of alkoxy chains on the aromatic ring; k, l and m are their positions of attachments; and n is the number of carbon atoms in each alkoxy chain) and their corresponding pyrazine adducts have been carried out. The complexes synthesized

  分子式 Os2(k,l,m-BgOCn)4 的四（烷氧基苯甲酸酯）二恶胺 (III) 的合成、表征和介晶性质（其中 B 是苯甲酸酯基团；g 是芳环上的烷氧基链数； k、l 和 m 是它们的连接位置；n 是每个烷氧基链中的碳原子数）及其相应的吡嗪加合物。合成的配合物是 Os2 (3,4,5-B3OCn)4，n = 2, 10, 16 和 20；Os2(3,4-B2OCn)4 对于 n = 2、9 和 14；Os2(3,5-B2OCn)4 对于 n = 2、10、16 和 20；以及对应的加合物 [Os2(3,4,5-B3OCn)4px]x 用于 n = 2、10、16 和 20；Os2(3,4-B2OCn)4 对于 n = 2、9 和 14；Os2(3,5-B2OCn)4 对于 n = 14、16 和 19。使用元素分析、1H NMR 和 IR 对化合物进行了全面表征。单晶X射线衍射研究证实
• Hybrid photoluminescent materials containing a benzobisthiazole core for liquid crystal and gel applications
  作者：E. Díaz、E. Elgueta、S. A. Sanchez、J. Barberá、J. Vergara、M. Parra、M. Dahrouch

  DOI：10.1039/c6sm02650h

  日期：——

  Tetra- and hexacatenar amide compounds containing a linear centrosymmetric benzobisthiazole core were synthesized with good yields. These compounds were characterized and their structures confirmed by elemental analysis, and FT-IR, Maldi mass and NMR spectroscopy. All compounds exhibited excellent thermal stability up to 330 °C. The tetracatenar series containing a double substitution in the meta positions

  以良好的产率合成了含有线性中心对称的苯并双噻唑核心的四和六邻苯二甲酰胺化合物。对这些化合物进行了表征，并通过元素分析，FT-IR，Maldi质量和NMR光谱确认了其结构。所有化合物在高达330°C的温度下均表现出出色的热稳定性。包含在双置换的tetracatenar一系列元位置并没有表现出介晶行为，而hexacatenar和tetracatenar系列中具有双重替代元和对位置显示液晶性质，并具有通过POM分析证实的典型柱状中间相的光学织构。介晶性质取决于在刚性核末端连接的烷氧基链的长度，数量和位置。六邻苯二酚系列的XRD研究显示了中间相的六边形柱状结构。在可见光区域观察到溶液的光致发光性质，具有良好的量子产率。在固态下，这些化合物表现为蓝色发光体，并且能够通过添加酸或碱来改变颜色。具有14个碳的烷氧基链的六邻苯并二噻唑化合物在氯仿中表现出超级胶凝剂的特性，从而导致形成荧光有机凝胶材料，并在蓝色区域发出荧光。
• Dipole-driven self-assembly of redox-active mesogenic tetracyanoanthraquinodimethanes
  作者：Kyosuke Isoda、Takuma Yasuda、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b808029a

  日期：——

  Tetracyanoanthraquinodimethane (TCAQ) derivatives having three alkoxy chains at their extremities self-assemble to form both columnar liquid crystals and fibrous aggregates through intermolecular dipole–dipole interactions. The TCAQ derivatives are redox-active, and they exhibit responses in electrochromism in the reductive potential region.

  四氰基蒽醌二甲烷（TCAQ）衍生物的末端有三条烷氧基链，它们通过分子间的偶极-偶极相互作用自组装形成柱状液晶和纤维状聚集体。TCAQ 衍生物具有氧化还原活性，它们在还原电位区表现出电致变色反应。