3-benzyloxy-4-hydroxy-benzoic acid | 159832-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxy-4-hydroxy-benzoesaeure；3-(Benzyloxy)-4-hydroxybenzoic acid；4-hydroxy-3-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 159832-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: YEFZIBGGMNFCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-hydroxy-benzoic acid 、 3-Benzyloxy-4-hydroxybenzyl bromide 生成 3-benzyloxy-5-methylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkylamine derivatives

  摘要：

  公式（I）所代表的取代基烷基胺衍生物，其中R1代表（a）取代或未取代的C2-6烯丙基基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基基团，（d）取代或未取代的芳基基团，（e）取代或未取代的杂环基团，（f）可能被取代的融合杂环基团，或（g）由Ru11-Ar表示的基团，其中R11是杂环基团，Ar是5-或6-成员芳香环，可以含有杂原子N、O或S，且可以被取代；表示5-或6-成员芳香环，可以含有杂原子N、O或S，可以被R7取代，X和Y是连接基团，R2是H或较低的烷基，R3是氢、较低的烷基、较低的烯丙基、较低的炔基或较低的环烷基，R4和R5独立地表示氢或卤素原子，R6表示（a）取代或未取代的非环烷基，可以不饱和，（b）取代或未取代的环烷基，或（c）取代或未取代的苯基，或其非毒性盐。 （E）-N-（6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基）-N-乙基-3- [4-（3-噻吩基）-2-噻吩基]甲氧基]苯基胺盐酸盐是一个代表性的例子。这些取代基烷基胺衍生物可用作药物，特别是用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉硬化。

  公开号：

  US05234946A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-benzyloxy-4-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  多底物抑制4-羟基苯甲酸酯3-单加氧酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00050a004

文献信息

• Synthesis of cyclic peptides
  申请人：The University of Queensland

  公开号：US07589170B1

  公开（公告）日：2009-09-15

  This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programs. In particular, the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics that enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. Two approaches were evaluated for their improvements in solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides: positioning reversible N-amide substituents in the sequence; and applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. Systematic investigation of the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and developing new linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis gives surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.

  本发明涉及在溶液中和固定到固体载体上制备环肽和类肽类化合物的方法，以及用于药物筛选计划的环肽或类肽类库。具体而言，本发明涉及一种通用的合成环肽或类肽类化合物的策略，使得在温和条件下高效地合成各种所需化合物成为可能。对于小环肽在溶液和固相合成方面的改进，评估了两种方法：在序列中定位可逆N酰胺取代基；在分子内应用原生连接化学。通过使用肽环化辅助剂预先组织肽链并开发新的连接剂和肽环化辅助剂，系统地研究了肽环化前的肽链组织对环化的影响，相比于现有技术方法，这些改进使产物的收率和纯度有了惊人的提高。这些技术的结合为小环肽的溶液和固相合成提供了强大的通用方法。本发明的环收缩和N酰胺取代技术提供了改进的环肽和类肽类化合物的合成方法。当与连接剂策略结合使用时，这种组合为固相合成环肽和类肽类化合物提供了途径。
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXI.¹ Amides of Vanillic and 3-Ethoxy-4-hydroxybenzoic Acids^2,3
  作者：Irwin A. Pearl、Donald L. Beyer

  DOI：10.1021/ja01107a021

  日期：1953.6
• SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：EP1115738A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• EP1115738A4
  申请人：——

  公开号：EP1115738A4

  公开（公告）日：2004-09-01
• US5234946A
  申请人：——

  公开号：US5234946A

  公开（公告）日：1993-08-10