6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-vinyl-α-D-glucofuranose | 202648-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-vinyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-en-2-ol
• CAS: 202648-82-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: QIVFSUYJMHYXFB-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-vinyl-α-D-glucofuranose 在 IR-120 H(+) resin 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-Hydroxymethyl-4-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的L-艾杜糖酸衍生物的合成：斜舟2S0构象异构体在肝素激活抗凝血酶中的关键作用的直接证据。

  摘要：

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-vinyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)

  摘要：

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.005

文献信息

• Synthesis of Conformationally Locked Carbohydrates: A Skew-Boat Conformation ofL-Iduronic Acid Governs the Antithrombotic Activity of Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Hérault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1670::aid-anie16700>3.0.co;2-q

  日期：2001.5.4
• Synthesis of locked pyranosyl nucleic acid (LpNA)
  作者：Niels Bomholt、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.005

  日期：2011.12

  A new locked pyranosyl nucleoside was synthesized by phenylsulfinyl-assisted chemistry. The novel building block was inserted into oligonucleotides and provides new insight on conformational restricted pyranosyl nucleosides on duplex formation (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Conformationally Lockedl-Iduronic Acid Derivatives: Direct Evidence for a Critical Role of the Skew-Boat2S0 Conformer in the Activation of Antithrombin by Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Herault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n

  日期：2001.11.19

  of these three fixed conformations. A covalent two atom bridge between carbon atoms two and five of L-iduronic acid was first introduced to lock the pseudorotational itinerary of the pyranoid ring around the 2S0 form. A key compound to achieve this connection was the D-glucose derivative 5 in which the H-5 hydrogen atom has been replaced by a vinyl group, which is a progenitor of the carboxylic acid

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上