(Z,1S)-3-bromo-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 1422267-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,1S)-3-bromo-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1422267-54-6
• 化学式: C₂₈H₃₉BrO₃Si
• 分子量: 531.605
• InChiKey: CAHKTCMTURRLQS-BCLMTRDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,1S)-3-bromo-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S)-1-[(4S,5S,2S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-pentyltetrahydrofuran-2-yl]-dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硅烷基）甲硅烷基烯醇醚与缩醛的 Sakurai 反应涉及双（硅烷）的选择性脱甲硅烷基化。杀线虫氧化脂的简明合成

  摘要：

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。

  DOI：

  10.1021/ol400069p
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸甲酯 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 (Z,1S)-3-bromo-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（甲硅烷基）甲硅烷基烯醇醚与缩醛的 Sakurai 反应涉及双（硅烷）的选择性脱甲硅烷基化。杀线虫氧化脂的简明合成

  摘要：

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。

  DOI：

  10.1021/ol400069p

文献信息

• Sakurai Reaction of 3,3-Bis(silyl) Silyl Enol Ethers with Acetals Involving Selective Desilylation of the Geminal Bis(silane). Concise Synthesis of Nematocidal Oxylipid
  作者：Linjie Li、Xincui Ye、Ya Wu、Lu Gao、Zhenlei Song、Zhiping Yin、Yongjin Xu

  DOI：10.1021/ol400069p

  日期：2013.3.1

  3,3-Bis(silyl) silyl enol ethers have been shown to exhibit predominantly Sakurai reactivity, rather than Mukaiyama aldol reactivity, in their Lewis acid promoted reactions with acetals. Starting from a geminal bis(silyl) moiety consisting of two different silyl groups, such as SiMe3 and SiMe2Ph, the SiMe3 is selectively eliminated to give monoprotected E- vinylsilyl diols with good to excellent s

  3,3-双(甲硅烷基)甲硅烷基烯醇醚在其路易斯酸促进的与缩醛的反应中已显示出主要表现出樱井反应性，而不是Mukaiyama羟醛反应性。从由两个不同甲硅烷基组成的偕双(甲硅烷基)部分开始，例如SiMe 3和SiMe 2 Ph，SiMe 3被选择性消除，得到单保护的E-乙烯基甲硅烷基二醇，其具有良好至优异的顺式非对映选择性。该反应还支持了从Notheia anomala中合成杀线虫氧脂，证明了偕双（硅烷）的有吸引力的双功能性。