3,4-双(2-甲氧基乙氧基)苯甲腈 | 80407-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-双(2-甲氧基乙氧基)苯甲腈
• 中文别名: 3,4-双(2-甲氧基乙氧基)苯腈
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)benzonitrile
• CAS: 80407-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KTOCATSUCSJPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382℃
• 密度：
  1.12
• 闪点：
  151℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(2-甲氧基乙氧基)苯甲腈 在 sodium dithionite 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  通过苯基苯甲脒中间体的闭环反应合成酪氨酸激酶抑制剂厄洛替尼的改进收敛方法

  摘要：

  已经开发了一种改进的收敛和经济的方法，用于合成厄洛替尼、4-苯胺基喹唑啉和 EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗非小细胞肺癌。由合适的 2-氨基苄腈中间体和 3-乙炔基苯胺形成该 4-苯胺基喹唑啉的最后两个步骤进行了改进，并在简单的一锅反应中进行。研究并确定从合适的甲脒中间体和 3-乙炔基苯胺形成厄洛替尼的闭环机制通过形成苯基苯甲脒中间体进行，而不是涉及早先报道的 Dimroth 重排。首次分离并表征了新的苯甲脒中间体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.909
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 ethyl O-(benzenesulfonyl)acetohydroxamate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4-双(2-甲氧基乙氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用肟通过过肟化反应由布朗斯台德酸催化醛类合成腈

  摘要：

  布朗斯台德酸催化腈的合成是通过在温和条件下使用O保护的肟作为爆炸性O保护的羟胺的更稳定等价物，通过转肟作用进行描述的。产生腈经由ø -保护的醛肟从醛和产生ö通过transoximation -保护的肟。该反应可以以1g规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01263

文献信息

• HCl·DMPU-assisted one-pot and metal-free conversion of aldehydes to nitriles
  作者：Sagar R. Mudshinge、Chinmay S. Potnis、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/d0gc00757a

  日期：——

  HCl·DMPU assisted one-pot conversion of aldehydes into nitriles. The use of HCl·DMPU as both an acidic source as well as a non-nucleophilic base constitutes an environmentally mild alternative for the preparation of nitriles. Our protocol proceeds smoothly without the use of toxic reagents and metal catalysts. Diverse functionalized aromatic, aliphatic and allylic aldehydes incorporating various functional

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。
• 一种盐酸厄洛替尼的合成方法
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN106957274A

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明公开了一种盐酸厄洛替尼的合成方法，包括以下步骤：(1)第一工段：由香兰素和盐酸羟胺制备3‑甲氧基‑4‑羟基苯甲腈；(2)第二工段：3,4‑二羟基苯甲腈的合成；(3)第三工段：3,4‑二(2‑甲氧基乙氧基)苯乙腈的合成；(4)第四工段：4,5‑二(2‑甲氧基乙氧基)‑2‑硝基苯乙腈的合成；(5)第五工段：4,5‑二(2‑甲氧基乙氧基)‑2‑氨基苯乙腈盐酸盐的合成；(6)第六工段：盐酸厄洛替尼的合成。该盐酸厄洛替尼的合成方法设计合理，原料易得，生产成本较低，操作简便易行，适合工业化生产。
• PROCESS FOR PREPARING STABLE POLYMORPHIC FORM OF ERLOTINIB HYDROCHLORIDE
  申请人：Singh Nikhil Amar

  公开号：US20140121373A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention discloses an improved and efficient process for preparing Erlotinib hydrochloride suitable as a cancer drug.

  本发明公开了一种改进和高效的制备厌氧替尼盐酸盐的方法，适用于作为一种抗癌药物。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Compounds for use in inhibiting HIV capsid assembly
  申请人：Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg

  公开号：EP2769723A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof for use in inhibiting HIV capsid assembly, the compound comprising the core structure wherein E is CR7or S, and wherein f is 0 or 1, and wherein in case E is S, f is 0, and wherein the core structure is at least substituted in 2 and 4 position, and wherein the residue R6 and R7, are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -D, -alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, halides, -NO2, - OH, - NH2, -NHR4#, -CN, -S(O)R4#, -SO2R4#, -P(O)R4#R5#, -P(O)(OR4#)R5#, - P(O)(OR4#)(OR5#), -C(O)NR4#R5#, -C(O)SR4#, -C(O)R4#, -C(O)O-R4#, alkoxy and glycol chains; and wherein R6 may optionally form a cyclic residue, with a further substituent present 5 or 6 position, and wherein R4# and R5# are, independently of each other, selected from the group consisting of -H, -alkyl, -alkenyl, - heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl.

  本发明涉及一种化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，用于抑制HIV壳蛋白组装，所述化合物包括核心结构，其中E为CR7或S，f为0或1，若E为S，则f为0，核心结构至少在2和4位置被取代，残基R6和R7，独立于彼此，选自-H、-D、-烷基、烷氧基、烯基、炔基、卤素、-NO2、-OH、-NH2、-NHR4#、-CN、-S(O)R4#、-SO2R4#、-P(O)R4#R5#、-P(O)(OR4#)R5#、-P(O)(OR4#)(OR5#)、-C(O)NR4#R5#、-C(O)SR4#、-C(O)R4#、-C(O)O-R4#、烷氧基和甘醇链；R6可以选择形成一个环状残基，进一步的取代物位于5或6位置，R4#和R5#，独立于彼此，选自-H、-烷基、-烯基、-杂环烷基、芳基和杂芳基。