2-methyl-5-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl)pent-2-enal | 596109-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl)pent-2-enal
• 英文别名: (E)-2-methyl-5-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl)pent-2-enal
• CAS: 596109-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZNKSLHSEQJNXLT-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl)pent-2-enal 在 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5R,8S,9R,10S,13R,14S)-8,13-Dimethyl-1,7,16-trioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,3-dimethoxypropyl)-3-methylcyclopentanone 在 palladium diacetate 磷酸烯丙基二乙酯 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-5-(1-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  级联多环化：探索一种收敛途径，以获取与固醇相关的各种三环和四环产物。

  摘要：

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo034280n

文献信息

• Cascade Polycyclization:  Exploration of a Convergent Route to Access Various Tricyclic and Tetracyclic Products Related to Sterols
  作者：Benoit Guay、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034280n

  日期：2003.8.1

  expedient synthesis of tricyclic and tetracyclic compounds via a cascade polycyclization methodology is described. Nazarov substrates (II) containing two Michael acceptors and a cyclohexenone ester (I) underwent cycloaddition followed by intramolecular 1,4-addition to furnish, in a highly stereoselective manner, tricyclic and tetracyclic products (III). Such compounds are interesting intermediates for the

  描述了通过级联多环化方法方便地合成三环和四环化合物。包含两个迈克尔受体和一个环己烯酮酯（I）的纳扎罗夫底物（II）进行环加成反应，然后以高立体选择性的方式进行分子内1,4加成，以提供三环和四环产物（III）。这样的化合物是合成多环天然和非天然产物的令人感兴趣的中间体。