9-chloro-2,3-dimethoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1127073-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,3-dimethoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1127073-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: UWLWPGVEYUOMOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,3-dimethoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到9-chloro-2,3-dimethoxy-5-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从生物质到药物。吲哚[3,2- c ]喹啉，抗疟疾生物碱异隐油平及其衍生物的简单合成†

  摘要：

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25836f
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-chloro-2,3-dimethoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从生物质到药物。吲哚[3,2- c ]喹啉，抗疟疾生物碱异隐油平及其衍生物的简单合成†

  摘要：

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25836f

文献信息

• A nitroalkane-based approach to one-pot three-component synthesis of isocryptolepine and its analogs with potent anti-cancer activities
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Alexander Kornienko、Annelise De Carvalho、Véronique Mathieu、Dmitrii A. Aksenov、Sergei N. Ovcharov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c8ra08155g

  日期：——

  acid-mediated one-pot three-component synthesis of indoloquinoline scaffold is developed. This improved version of the process involves electrophilically activated nitroalkanes for the installation of strategic C–C and C–N bonds and ring C assembly. This modification allows the elimination of unnecessary solvent change operations and all steps are carried out in a true, uninterrupted one-pot manner. A

  开发了二代多聚磷酸介导的一锅三组分合成吲哚喹啉支架。该工艺的改进版本涉及用于安装战略 C-C 和 C-N 键和环 C 组装的亲电活化硝基烷烃。这种修改可以消除不必要的溶剂更换操作，并且所有步骤都以真正的、不间断的一锅法进行。进一步的改进涉及原位安装邻氨基的可能性。该方法的合成应用通过简明合成异隐萜生物碱及其具有有效抗癌活性的合成类似物来展示。
• Synthesis and Antineoplastic Activity of Quinoline Derivatives
  作者：Qiang Zhou、Jing Hou、Huamin Li、Li Cui、Han Jia、Bing Gong、Lan He

  DOI：10.1071/ch07419

  日期：——

  Designed as a new series of molecules that contain the quinoline substructure, several 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives were synthesized and subjected to biological evaluation. Several compounds were found to exhibit cytotoxic activity against the growth of colon (HTC-8), liver (BEL-7402), gastric (BCG-823), pulmonary gland (A549), and ovary (A2780) cancer cell lines. The structure–activity relationship

  设计为包含喹啉亚结构的一系列新分子，合成了几种 11H-吲哚[3.2-c]喹啉衍生物并进行了生物学评估。发现几种化合物对结肠 (HTC-8)、肝脏 (BEL-7402)、胃 (BCG-823)、肺腺 (A549) 和卵巢 (A2780) 癌细胞系的生长具有细胞毒活性。讨论了这些化合物的构效关系。
• From biomass to medicines. A simple synthesis of indolo[3,2-c]quinolines, antimalarial alkaloid isocryptolepine, and its derivatives
  作者：Maxim G. Uchuskin、Arkady S. Pilipenko、Olga V. Serdyuk、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1039/c2ob25836f

  日期：——

  Indolo[3,2-c]quinolines are pharmacologically attractive class of heterocyclic compounds. The method of their synthesis, based on transformation of furfural, which is a large-scale product of treatment of biomass including agricultural and forestry wastes, has been developed. This method was utilized for the total synthesis of antimalarial alkaloid isocryptolepine and its derivatives.

  吲哚并[3，2- c ]喹啉是一类具有药理吸引力的杂环化合物。它们的合成方法，基于变换糠醛已开发出大规模处理包括农业和林业废物在内的生物质的产品。该方法用于抗疟生物碱的全合成异隐油平 及其衍生物。