((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-formyl-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester | 308240-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-formyl-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
• 英文别名: (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[(3S,6Z,8E,11S,15R,17S)-3-formyl-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamate
• CAS: 308240-84-8
• 化学式: C₂₆H₃₃Cl₃N₂O₇S
• 分子量: 623.982
• InChiKey: NRKOVUYPOZEOEQ-BMQXRSLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-formyl-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-((1E,3E)-4-iodo-2-methylbuta-1,3-dienyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-{2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-thiazol-4-yl}-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ((6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-formyl-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl)carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海绵Mycale sp。合成具有免疫抑制活性的新型多烯双-大环内酯（）-巴胺。

  摘要：

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01241-7

文献信息

• Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from <i>Mycale</i> sp
  作者：Gerald Pattenden、Douglas J Critcher、Modesto Remuiñán

  DOI：10.1139/v03-199

  日期：2004.2.1

  A convergent synthesis of the unique thiazole-containing polyene bis-lactone pateamine A (1) isolated from the marine sponge Mycale sp is described. The synthesis features the ubiquitous Stille sp²–sp² coupling reaction to elaborate the E,Z-diene macrolide core 23 and the all-E polyenamine side chain in the natural product. It also highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral β-amino ester moieties in complex structures.Key words: pateamine A, immunosuppressive agent from marine sponge Mycale sp, total synthesis, novel 19-membered bis-lactone, thiazole metabolite, polyenamine, Stille reaction, sulfinimines, chiral β-amino esters.

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。
• Total synthesis of ()-pateamine, a novel polyene bis-macrolide with immunosuppressive activity from the sponge Mycale sp.
  作者：Modesto J Remuiñán、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01241-7

  日期：2000.9

  convergent synthesis of the polyene thiazole-containing 19-membered bis-lactone ()-pateamine 1 is described. The synthesis features both the intra- and intermolecular Stille sp2–sp2 coupling reactions to elaborate the E,Z-diene macrolide core and the side-chain all-E polyene portion of the natural product, and highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral

  描述了含聚亚乙基噻唑的19元双内酯（）-ate胺1的简明和收敛的合成。该合成具有分子内和分子间Stille sp 2 – sp 2偶联反应，以修饰天然产物的E，Z-二烯大环内酯核心和侧链全E多烯部分，并突出了对映纯的亚氨嘧啶中间体的范围在手性β的合成-在复杂的结构的氨基酯部分。