2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptanoic acid | 345914-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 345914-79-6
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆Si
• 分子量: 511.69
• InChiKey: KUFJOXRFANYAEH-YWWLGCSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptanoic acid 、 (2-tert-butoxycarbonylamino-hex-4-ynoylamino)-acetic acid methyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(S)-2-({(2S,3S,6R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-methyl]-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-hex-4-ynoylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环炔烃复分解介导的环状β-turn模拟物的合成

  摘要：

  研究了闭环炔烃复分解在合成构象受限的肽β-turn模拟物中的应用。已经合成了一系列包含两个炔属氨基酸或两个半胱氨酸残基的寡肽，并使其经受合适的环化条件。通过2D NMR分析研究环状化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.181
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 2,6-anhydro-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-4,5,7-trideoxy-L-ribo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的β-发夹肽的合成与结构分析

  摘要：

  包含新型糖氨基酸SAA 2 [（2 S，3 S，6 R）-6-氨基甲基-3-羟基四氢吡喃-2-的线性肽II（Ac-KKYTVSI-SAA 2 -KKITVSI）的固相合成描述[羧酸]。通过NMR和CD在50％甲醇水溶液中进行的结构分析表明，肽II具有β-发夹构象，正如之前针对非修饰肽I（Ac-KKYTVSI NG KKITVSI）报道的那样。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-7

文献信息

• Ring-closing alkyne metathesis mediated synthesis of cyclic β-turn mimetics
  作者：Maarten IJsselstijn、Begoña Aguilera、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Herman S. Overkleeft、Floris P.J.T. Rutjes、Mark Overhand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.181

  日期：2004.5

  The application of ring-closing alkyne metathesis to synthesise conformationally restricted peptidic β-turn mimics has been investigated. A range of oligopeptides containing either two acetylenic amino acids, or two cysteine residues have been synthesised and subjected to suitable cyclisation conditions. The structures of the cyclic compounds are investigated by 2D NMR analysis.

  研究了闭环炔烃复分解在合成构象受限的肽β-turn模拟物中的应用。已经合成了一系列包含两个炔属氨基酸或两个半胱氨酸残基的寡肽，并使其经受合适的环化条件。通过2D NMR分析研究环状化合物的结构。
• Synthesis and Structural Analysis of a β-Hairpin Peptide Containing a Sugar Amino Acid
  作者：Begoña Aguilera、Gregg Siegal、Herman S. Overkleeft、Nico J. Meeuwenoord、Floris P. J. T. Rutjes、Jan C. M. van Hest、Hans E. Schoemaker、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Mark Overhand

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1541::aid-ejoc1541>3.0.co;2-7

  日期：2001.4

  The solid-phase synthesis of the linear peptide II (Ac-KKYTVSI-SAA2-KKITVSI) containing the novel sugar amino acid SAA2 [(2S,3S,6R)-6-aminomethyl-3-hydroxytetrahydropyran-2-carboxylic acid] is described. Structural analysis by NMR and CD in 50% aqueous methanol indicates that peptide II adopts a β-hairpin conformation, as reported earlier for the non-modified peptide I (Ac-KKYTVSINGKKITVSI).

  包含新型糖氨基酸SAA 2 [（2 S，3 S，6 R）-6-氨基甲基-3-羟基四氢吡喃-2-的线性肽II（Ac-KKYTVSI-SAA 2 -KKITVSI）的固相合成描述[羧酸]。通过NMR和CD在50％甲醇水溶液中进行的结构分析表明，肽II具有β-发夹构象，正如之前针对非修饰肽I（Ac-KKYTVSI NG KKITVSI）报道的那样。